ethyl (3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-ethoxycarbonyl-5-oxo-hexanoate | 694533-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-ethoxycarbonyl-5-oxo-hexanoate
• CAS: 694533-46-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅Si
• 分子量: 364.514
• InChiKey: XZKKDUNSVDKQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-ethoxycarbonyl-5-oxo-hexanoate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到ethyl (3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-5-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of a Bifunctional β‐Silylketone, Precursor for a Solid Supported β‐Silylethanol Anchoring Group

  摘要：

  A concise synthesis of 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-oxo-hexanoic acid 1, the precursor for a solid supported beta-silylethanol anchoring group has been achieved from ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-propenoate 2 featuring amino acid catalysed Michael addition of acetone as the key step.

  DOI：

  10.1081/scc-120027279
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-propenoate 、 丙酮 在 DL-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到ethyl (3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-ethoxycarbonyl-5-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of a Bifunctional β‐Silylketone, Precursor for a Solid Supported β‐Silylethanol Anchoring Group

  摘要：

  A concise synthesis of 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-oxo-hexanoic acid 1, the precursor for a solid supported beta-silylethanol anchoring group has been achieved from ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-propenoate 2 featuring amino acid catalysed Michael addition of acetone as the key step.

  DOI：

  10.1081/scc-120027279