(E)-3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one | 902757-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-1,3-dihydro-3-(phenylmethylene)-2H-indol-2-one；(3E)-3-benzylidene-5-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 902757-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: OYBAVSWCSXNSMA-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-bromo-3-(bromo(phenyl)methyl)-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(Aryl(arylamino)methylene)indolin-2-one 衍生物：一种有效的合成方法及其抗癌活性评估

  摘要：

  使用有效的合成方法合成了一系列 (E)-3-(芳基(芳基氨基)亚甲基)indolin-2-one 衍生物。该方法涉及 3-bromo-3-(bromo(aryl)methyl)indolin-2-one 与取代苯胺的反应，通过亲核取代和在 DMF 中使用 NaHCO3 同时消除。还评估了产品对四种细胞系 HCT-116、A549、SKOV3 和 MDA-MB-231 的抗癌活性，几种化合物显示出中等抑制活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15166485941737
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)cinnamamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(E)-3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳族CH烯基化反应合成羟吲哚。

  摘要：

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。

  DOI：

  10.1039/b926560k

文献信息

• <i>N</i>′-Alkylaminosulfonyl Analogues of 6-Fluorobenzylideneindolinones with Desirable Physicochemical Profiles and Potent Growth Inhibitory Activities on Hepatocellular Carcinoma
  作者：Xiao Chen、Tianming Yang、Amudha Deivasigamani、Muthu K. Shanmugam、Kam-Man Hui、Gautam Sethi、Mei-Lin Go

  DOI：10.1002/cmdc.201500235

  日期：2015.9

  aim of improving its potency and physicochemical profile. The 6‐fluorobenzylideneindolinone 3‐12 bearing a 3′‐N‐propylaminosulfonyl substituent was found to be a promising substitute. Compound 3‐12 [6‐fluoro‐3‐(3′‐N‐propylaminosulfonylbenzylidene)‐1,3‐dihydroindol‐2‐one] was found to be tenfold more soluble than 4 and to have sub‐micromolar growth inhibitory activities on HCC cells. It is apoptogenic

  据报道，亚苄基吲哚酮6-氯-3-（3'-三氟甲基亚苄基）-1,3-二氢吲哚-2-一（4）对肝细胞癌（HCC）表现出有效的选择性生长抑制作用。证实性证据支持多受体酪氨酸激酶（RTK）抑制是一种可能的作用方式。然而，较差的物理化学性质4限制了它的赞助作为先导化合物。在这项研究中，对4的修饰进行了研究，以提高其效力和理化特性。发现带有3'- N-丙基氨基磺酰基取代基的6-氟亚苄基茚满酮3-12是有前途的替代品。化合物3-12 [6-氟-3-（3'-[N-丙基氨基磺酰基亚苄基] -1,3-二氢吲哚-2-1]的溶解度是4的十倍，并且对HCC细胞具有亚微摩尔的生长抑制活性。它具有凋亡作用，可抑制HuH7中多个RTK的磷酸化，其中对FGFR4和HER3的抑制作用尤为明显。在生理相关的原位HCC异种移植小鼠模型中，化合物3-12降低了肿瘤负荷。构效关系支持氟和N'-丙基氨基磺酰基部分在增强基于细胞的活性和
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。
• Targeting Structural and Stereochemical Complexity by Organocascade Catalysis: Construction of Spirocyclic Oxindoles Having Multiple Stereocenters
  作者：Giorgio Bencivenni、Li-Yuan Wu、Andrea Mazzanti、Berardino Giannichi、Fabio Pesciaioli、Mao-Ping Song、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903192

  日期：2009.9.14

  complex: The asymmetric one‐step construction of multiple stereocenters in complex spirocyclic oxindoles was achieved with very high fidelity by using distinct organocascade reactions utilizing two organocatalysts, each activating different carbonyl compounds (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The complementary approaches demonstrate the potential of organocascade catalysis to face challenging synthetic

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。
• 3-取代芳叉基吲哚-2-酮及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN107141245A

  公开（公告）日：2017-09-08

  本发明涉及一种3‑取代芳叉基吲哚‑2‑酮及其制备方法，该方法以吲哚‑2‑酮，芳香醛为原料，在温和的条件下以无机盐催化合成得到中等到良好产率的3‑芳叉基吲哚‑2‑酮化合物。该合成方法具备反应速度快，反应条件温和，操作简便等特点。