N-苄基-3-甲基吲哚-2-甲醛 | 1027804-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-甲基吲哚-2-甲醛
• 英文名称: N-benzyl-3-methylindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1027804-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VVKPBHGCDDOOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基吲哚-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₄H₂₂NO₂P 、 三苯基乙酸 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S,Z)-1,1'-dibenzyl-4'-benzylidene-3-methylenespiro[indoline-2,3'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性杂戊烯炔环异构化反应

  摘要：

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202014796
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1H-indole 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-苄基-3-甲基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoramide-catalyzed enantioselective synthesis of 2,3′-diindolylarylmethanes from indol-2-yl carbinols and indoles

  摘要：

  我们首次展示了在手性磷酰胺催化下，吲哚-2-基醇与吲哚衍生物的不对称反应，实现了2,3'-二吲哚基芳基甲烷的对映体选择性合成，产率超过90%，对映体选择性高达96% ee。

  DOI：

  10.1039/c4cc03605k

文献信息

• Access to Hetero-Benzyl Scaffolds via Transient-Ligand-Enabled Direct γ-C(sp³)–H Arylation of 3-Methylheteroarene-2-Carbaldehydes
  作者：Chennakesava Reddy、Javed Y. Shaikh、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00154

  日期：2020.6.5

  β-benzyl-substituted 5-membered heterocyclic carbaldehydes via transient directing-group-enabled direct γ-C(sp3)–H arylation of 3-methylheteroarene-2-carbaldehydes. A wide range of 3-methylheteroarene carbaldehydes undergo coupling with a variety of aryl iodides, including less reactive iodo pyridine derivatives to provide a library of highly selective functionalized products in good to excellent yields. Some of these

  已开发出一种有效而直接的方法，用于通过3-甲基杂芳基-2-碳醛的瞬时直接基团使能的直接γ-C（sp 3）-H芳基化反应来合成β-苄基取代的5元杂环甲醛。各种3-甲基杂芳基甲醛与各种芳基碘化物偶合，包括反应性较低的碘吡啶衍生物，从而以良好或优异的收率提供了高度选择性的官能化产物库。这些产品中的一些已成功地用于合成有用的合成中间体。
• Organocatalytic asymmetric reaction of indol-2-yl carbinols with enamides: synthesis of chiral 2-indole-substituted 1,1-diarylalkanes
  作者：Chao-You Liu、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c5cc03345d

  日期：——

  The chiral phosphoramide-catalyzed asymmetric reaction of indol-2-yl carbinols with enamides is presented.

  手性磷酰胺催化的吲哚-2-基甲醇与烯酰胺的不对称反应被提出。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dearomative Heck Reaction
  作者：Xiang Li、Bo Zhou、Run-Ze Yang、Fu-Ming Yang、Ren-Xiao Liang、Ren-Rong Liu、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.8b09186

  日期：2018.10.24

  Enantioselective intramolecular dearomative Heck reactions have been developed by Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides or aryl triflates with the internal C═C bond of indoles, benzofurans, pyrroles, and furans. A variety of structurally unique spiroheterocycles and benzofused heterocycles having N/O-substituted quaternary carbon stereocenters, and exocyclic olefin moieties were afforded in moderate

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。