[(2R,3R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-3-hydroxy-2-methoxy-5-phenyl-6-phenylselanyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-7-yl] acetate | 1053642-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,3R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-3-hydroxy-2-methoxy-5-phenyl-6-phenylselanyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 1053642-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆Se
• 分子量: 463.389
• InChiKey: NUYMLPQLJBIWTE-UKUMXFBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-3-hydroxy-2-methoxy-5-phenyl-6-phenylselanyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-7-yl] acetate 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 Acetic acid (R)-1-((2S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-3-oxo-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-((2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-3-phenyl-prop-2-ynyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2R,3R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-3-hydroxy-2-methoxy-5-phenyl-6-phenylselanyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s