methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-α-D-mannopyranoside | 1020168-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1020168-33-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇
• 分子量: 507.584
• InChiKey: XVBOVJAMIDNSAF-MJOVFQHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 硝基甲烷 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 2.5h， 以59%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109

文献信息

• Convenient Synthesis of Branched-Chain Glycosamines by Radical Addition of Nitromethane to Glycals
  作者：Elangovan Elamparuthi、Torsten Linker

  DOI：10.1021/ol703062s

  日期：2008.4.1

  Radical addition-reduction-acetylation is the simple three-step sequence for the synthesis of branched-chain glycosamines 3 from glycals 1 and nitromethane (2). The intermediary formed 2-C-nitromethyl-pyranosides are valuable precursors for the synthesis of C-2 branched disaccharides.
• Cerium(IV)-mediated C–C bond formations in carbohydrate chemistry
  作者：Elangovan Elamparuthi、Boo Geun Kim、Jian Yin、Michael Maurer、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.109

  日期：2008.12

  We provide a comprehensive study on the addition of radicals to unsaturated carbohydrates in the presence of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN). The method is applicable to hexoses, pentoses, and disaccharides, tolerates different protecting groups, and is characterized by mild reaction conditions. Best substrates are malonates and glycals, which afford 2-C-branched carbohydrates in high yields and

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。