phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 246513-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 246513-03-1
• 化学式: C₃₃H₃₀O₇S
• 分子量: 570.663
• InChiKey: XNQFGMMSQVYBNG-KNBRVHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半乳糖胺衍生物的区域特异性合成及其在Lewis X三糖的高度实用合成中的应用

  摘要：

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。

  DOI：

  10.1080/07328309908544034
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以87%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-氰基硼氢化钠介导的吡喃吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的还原性开环。

  摘要：

  快速，有效和方便的方法，用于单糖和二糖的O- / S-烷基/芳基糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的区域特异性还原开环，从而导致相应的6-O-排他性形成报道了在分子碘存在下使用氰基硼氢化钠的苄基醚。已经观察到，在所研究的条件下，常见的保护基如醚和酯具有良好的耐受性。当应用于葡糖胺衍生的亚苄基乙缩醛时，该反应被证明是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.013

文献信息

• A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Feng Yang、Guofeng Gu

  DOI：10.1039/b108399f

  日期：2001.11.29

  An efficient method is described for the synthesis of galactopyranosyl-containing 3,6-branched oligosaccharides using isopropyl thiogalactopyranoside as starting material. This method is successfully applied to the preparation of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L. The potential application of isopropyl thioglycoside in glycosylation is also investigated.

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。