α-Cyclocitral | 41721-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: α-Cyclocitral
• 英文别名: (R,S)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enecarbaldehyde；(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 41721-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZVZRJSHOOULAGB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyclocitral 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenethyl)-2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESES OF 13-ACETYL- 12-HYDROXY-PODOCARPANE- 8,11,13-TRIENE-7-ONE

  摘要：

  A enantioselective total synthetic route to (+)-13-acteyl-12-hydroxy-podocarpane-8,11,13-triene-7-one la and (-)-13-acetyl-12-hydroxy-podocarpane-8,11,13-triene-7-one 1b from (S)-(-)-alpha-cyclocitral 8a and (R)-(+)-alpha-cyclocitral 8b was developed.

  DOI：

  10.1081/scc-120002407
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Methyl-α-geraniumsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum sec-butoxide 作用下， 生成 α-Cyclocitral
  参考文献：
  名称：

  Absolute Konfiguration der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�Uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-und ?-Carotine

  摘要：

  AbstractBy chemical correlation with manool and ambrein the absolute configurations of the enantiomeric α‐cyclogeranic acids, α‐cyclogeranials, α‐ionones and α‐ and ϵ‐carotenes have been elucidated.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560739

文献信息

• Total Syntheses, Absolute Configurations, and Cytotoxicity Evaluation of Ugonstilbenes A, B, and C from the Rhizomes of <i>Helminthostachys zeylanica</i>
  作者：Cheng-Tin Lin、Yao-Hung Yang、Jing-Jy Cheng、Ming-Jaw Don

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00919

  日期：2023.2.24

  and efficient syntheses of the naturally occurring ugonstilbenes A, B, and C. The stilbene skeleton was prepared using the Horner–Wadsworth–Emmons reaction. On the basis of their specific rotations, the absolute configurations of ugonstilbenes A and C were both determined to be R, while the absolute configuration of ugonstilbene B was determined as 4aS,9aR. The synthesized compounds showed cytotoxic

  这项研究描述了天然存在的二苯乙烯 A、B 和 C 的首次有效合成。二苯乙烯骨架是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。根据比旋光度，确定乌二苯乙烯 A 和 C 的绝对构型均为R，而乌二苯乙烯 B 的绝对构型确定为 4a S，9a R。合成的化合物对选定的人类癌细胞系表现出细胞毒活性。
• Absolute Konfiguration der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�Uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-und ?-Carotine
  作者：Richard Buchecker、Robert Egli、Helen Regel-Wild、Christoph Tscharner、Conrad Hans Eugster、Gerald Uhde、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560739

  日期：1973.11.7

  AbstractBy chemical correlation with manool and ambrein the absolute configurations of the enantiomeric α‐cyclogeranic acids, α‐cyclogeranials, α‐ionones and α‐ and ϵ‐carotenes have been elucidated.
• ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESES OF 13-ACETYL- 12-HYDROXY-PODOCARPANE- 8,11,13-TRIENE-7-ONE
  作者：Anpai Li、Pingyan Bie、Xiaoshui Peng、Tongxing Wu、Xinfu Pan、Albert S. C. Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1081/scc-120002407

  日期：2002.1.1

  A enantioselective total synthetic route to (+)-13-acteyl-12-hydroxy-podocarpane-8,11,13-triene-7-one la and (-)-13-acetyl-12-hydroxy-podocarpane-8,11,13-triene-7-one 1b from (S)-(-)-alpha-cyclocitral 8a and (R)-(+)-alpha-cyclocitral 8b was developed.