methyl 2-O-acryloyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 347384-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acryloyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 347384-20-7
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: MMFOCNBJIPUZGY-UMVZRTSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 methyl 2-O-acryloyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-α-D-mannopyranoside 、 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在一些吡喃糖苷模板上实现的高度立体选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  某些碳水化合物衍生物（手性丙烯酸酯）与环戊二烯的 Diels-Alder 反应具有高度非对映选择性，可生成含有降冰片烯羧酸盐的加合物。通过还原去除加合物中的碳水化合物模板，可得到富含 2S 和 2R 的 5-降冰片烯-2-甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12333
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到methyl 2-O-acryloyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  并入各种庚酸酯中的丙烯酸酯的非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  考察了各种带有丙烯酸酯的六吡喃糖苷与环戊二烯的Diels-Alder反应。一些丙烯酸酯提供了带有降冰片烯羧酸盐的非对映选择性高的环加成产物。合理的机制被呈现为的情况下，4- ø -丙烯酰基-6-脱氧-α- d -glucopyranosidic和2- ö -丙烯酰基α- d -glucopyranosidic基材。通过从加合物中还原性除去碳水化合物模板，获得了富含2 S或2 R的5-降冰片烯-2-甲醇。

  DOI：

  10.1081/car-100108271

文献信息

• HIGHLY DIASTEREOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTIONS OF ACRYLIC ESTERS INCORPORATED INTO A VARIETY OF HEXOPYRANOSIDES
  作者：Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1081/car-100108271

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of a variety of hexopyranosides carrying an acrylic ester with cyclopentadiene were examined. Some acrylic esters provided the cycloaddition products carrying a norbornene carboxylate with a high level of diastereoselectivity. Plausible mechanisms are presented for the cases of a 4-O-acryloyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosidic and 2-O-acryloyl-α-D-glucopyranosidic substrates. By

  考察了各种带有丙烯酸酯的六吡喃糖苷与环戊二烯的Diels-Alder反应。一些丙烯酸酯提供了带有降冰片烯羧酸盐的非对映选择性高的环加成产物。合理的机制被呈现为的情况下，4- ø -丙烯酰基-6-脱氧-α- d -glucopyranosidic和2- ö -丙烯酰基α- d -glucopyranosidic基材。通过从加合物中还原性除去碳水化合物模板，获得了富含2 S或2 R的5-降冰片烯-2-甲醇。
• Highly Stereoselective Diels-Alder Reactions Achieved on Some Hexopyranosidic Templates
  作者：Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1055/s-2001-12333

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of some carbohydrate derivatives, as chiral acrylic esters, with cyclopentadiene proceed highly diastereoselectively to provide the adducts carrying a norbornene carboxylate. By reductive removal of the carbohydrate templates from the adducts, both 2S and 2R-enriched 5-norbornene-2-methanol are obtained.

  某些碳水化合物衍生物（手性丙烯酸酯）与环戊二烯的 Diels-Alder 反应具有高度非对映选择性，可生成含有降冰片烯羧酸盐的加合物。通过还原去除加合物中的碳水化合物模板，可得到富含 2S 和 2R 的 5-降冰片烯-2-甲醇。