4-甲基伞形酮艾杜糖醛酸 | 66966-09-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮艾杜糖醛酸
• 中文别名: ALPHA-L-四羟基环氧戊酸-4-甲基伞形酯
• 英文名称: 4-methylcoumarin-7-yl-α-L-iduronic acid
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl α-L-iduronide；4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl alpha-L-ido-pyranosiduronic acid；(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 66966-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₉
• 分子量: 352.298
• InChiKey: ARQXEQLMMNGFDU-ZHMBSYLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >112°C (dec.)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

4-甲基伞形基α-L-伊杜罗尼是一种生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物用于生命科学研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcoumarin-7-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside 在 铂 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基伞形酮艾杜糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6

文献信息

• Synthesis of a fluorogenic substrate for α-L-iduronidase
  作者：Fu-Chieh Lu、Larry S. Lico、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.203

  日期：——

  An alternative reaction pathway towards the preparation of an L-idopyranose derivative and its application to the synthesis of the α-L-iduronidase fluorogenic substrate 4-methylcoumarin-7-ylα-L-iduronic acid as well as its 3-undecyl derivative are described. The L-ido sugar was prepared by converting the commercially available diacetone-α-D-glucose to methyl 1,2,3,4-tetra-Oacetyl-L-idopyranuronate

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。
• α-L-艾杜糖醛酸酶测定用荧光糖苷酶底物的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110577559B

  公开（公告）日：2023-02-17

  一种α‑L‑艾杜糖醛酸酶测定用荧光糖苷酶底物的合成方法，是以香豆素‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷为原料，运用Wohl‑Ziegler自由基反应于光照条件下加入N‑溴代琥珀酰亚胺、氯代有机溶剂回流搅拌，之后，减压旋干有机溶剂，使用有机溶剂溶解萃取，收集有机相，旋干溶剂后经硅胶柱层析分离得到溴代化合物，再通过自由基还原在有机溶剂中还原，溶剂旋干经硅胶柱层析分离得到香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷，最后脱去保护基得到香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷。本发明首次通过自由基取代、还原香豆素‑β‑D‑葡醛酸苷的方法实现了香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷的合成，反应具有操作简便，原料简单易得，产物易分离、反应收率高等特点。
• Enzymatic Assays Using Umbelliferone Substrates with Cyclodextrins in Droplets of Oil
  申请人：Winger Theodore

  公开号：US20110118132A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention is directed to droplet actuator devices and assay methods. The method may include, among other things, a method of conducting enzymatic assays using umbelliferone substrates with cyclodextrins in droplets in oil, the method including incubating a droplet in oil, the droplet preferably comprising an umbelliferone substrate, a sample, and a cyclodextrin compound. The methods may further include a method of substantially eliminating cross-contamination between droplets in enzymatic containing substrate-based bioassays. The method may include immobilization of the enzymatic substrate including forming an inclusion complex with the substrate for stabilizing the substrate within an aqueous environment, wherein the inclusion complex may be formed using cyclodextrins. In yet another embodiment, the invention may provide a method of enhancing hydrolysis of enzymatic substrates. The methods may further include a method of forming an inclusion complex with the substrate for stabilizing the substrate within an aqueous environment, wherein the substrate may be a 4-MU- or HMU containing substrate. The inclusion complex may be formed using cyclodextrin.

  本发明涉及液滴操纵器件和测定方法。该方法可能包括使用环糊精在油滴中使用香豆素底物进行酶促反应的方法，该方法包括在油中孵育油滴，油滴优选包括香豆素底物，样品和环糊精化合物。该方法还可以包括在基于底物的生物测定中实现减少液滴间交叉污染的方法。该方法可能包括固定酶促底物，包括与底物形成包含复合物以稳定底物在水环境中，其中可以使用环糊精形成包含复合物。在另一种实施方式中，本发明可能提供一种增强酶促底物水解的方法。该方法还可以包括与底物形成包含复合物以稳定底物在水环境中，其中底物可以是含4-MU或HMU的底物。包含复合物可以使用环糊精形成。
• Method of hydrolyzing an enzymatic substrate
  申请人：Winger Theodore

  公开号：US20120136147A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention is directed to droplet actuator devices and assay methods. The method may include immobilization of the enzymatic substrate including forming an inclusion complex with the substrate within an aqueous environment in contact with an oil.

  这项发明涉及液滴操作器件和检测方法。该方法可能包括将酶底物固定，包括在与油接触的水环境中形成与底物的包含物复合物。
• Method of Conducting an Assay
  申请人：Advanced Liquid Logic, Inc.

  公开号：US20140141460A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention is directed to droplet actuator devices and assay methods. The invention includes assay methods of conducting an assay comprising combining a sample with an umbelliferyl derivative, wherein the sample potentially comprises an enzyme capable of cleaving the umbelliferyl derivative and where the umbelliferyl derivative comprises an umbelliferyl core modified with one or more modifying moieties.

  这项发明涉及液滴驱动器装置和测定方法。该发明包括进行测定的测定方法，其中将样品与香豆素衍生物结合，其中样品可能包含能够切割香豆素衍生物的酶，并且香豆素衍生物包括一个或多个修饰基团修饰的香豆素核心。