12,14-Dioxa-6,8-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),3,5,9,11(15)-hexaene | 1146547-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,14-Dioxa-6,8-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),3,5,9,11(15)-hexaene
• CAS: 1146547-67-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ZLGAVLSANVAEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93 %的产率得到12,14-Dioxa-6,8-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),3,5,9,11(15)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  用于 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 键分子内胺化的铁 (II) 基金属自由基体系：合成应用和机理研究

  摘要：

  成功开发了取代四唑并吡啶的分子内C(sp 2 )-H 和C(sp 3 )-H 胺化催化体系。胺化反应是使用基于铁卟啉的催化体系进行的。已经证明，相同的基于铁卟啉的催化系统可以有效地激活 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3)–四唑的 H 键以及具有高区域选择性的叠氮化物底物。该方法表现出优异的官能团耐受性。该方法提供了三种不同类别的高价值 N-杂环支架。已经进行了许多重要的后期 C-H 胺化来获得重要的分子类别。详细研究（实验和计算）表明 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 胺化反应涉及金属自由基活化机制，这与先前报道的电环化机制不同。总的来说，本研究报告了使用贱金属催化剂发现了一类新的金属自由基活化模式，该模式应在药物化学、药物发现和工业应用的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d2sc03505g

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Carbolines via Sequential Palladium-Catalyzed Aryl Amination and Intramolecular Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Philip Petrou、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo802776m

  日期：2009.4.17

  A one-pot synthesis of α-carbolines via a palladium-catalyzed aryl amination followed by intramolecular arylation is described. 2,3-Dichloro- and 2,3-dibromopyridines have been shown to react with readily available anilines to obtain various substituted α-carbolines in moderate to excellent yields.

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。