2'-O-acetyl-3-de[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-11,12-dideoxy-6-O-methyl-3-oxo-12,11-[oxycarbonyl[[4-[4-(3-pyridinyl)-1H-imidazol-1-yl]butyl]imino]]erythromycin | 306770-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-3-de[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-11,12-dideoxy-6-O-methyl-3-oxo-12,11-[oxycarbonyl[[4-[4-(3-pyridinyl)-1H-imidazol-1-yl]butyl]imino]]erythromycin
• 英文别名: 2'-O-acetyl-11-amino-11-N-[4-[4-(3-pyridyl)imidazol-1-yl]butyl]-11-deoxy-3-oxo-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A 11,12-cyclic carbamate；[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-15-[4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butyl]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 306770-59-2
• 化学式: C₄₅H₆₇N₅O₁₁
• 分子量: 854.054
• InChiKey: FQMMSLRFRPZDNZ-SRBFJIOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3-de[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-11,12-dideoxy-6-O-methyl-3-oxo-12,11-[oxycarbonyl[[4-[4-(3-pyridinyl)-1H-imidazol-1-yl]butyl]imino]]erythromycin 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 泰利霉素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TELITHROMYCIN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TÉLITHROMYCINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备红霉素衍生物的方法，特别是制备式(I)的特利霉素及其药学上可接受的盐，提供具有卓越稳定性和纯度的晶体中间体。

  公开号：

  WO2009053259A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-11-amino-11-N-[4-[4-(3-pyridyl)imidazol-1-yl]butyl]-11-deoxy-5-O-desosaminyl-6-O-methylerythronolide A 11,12-cyclic carbamate 生成 2'-O-acetyl-3-de[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-11,12-dideoxy-6-O-methyl-3-oxo-12,11-[oxycarbonyl[[4-[4-(3-pyridinyl)-1H-imidazol-1-yl]butyl]imino]]erythromycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELITHROMYCIN
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TELITHROMYCINE

  摘要：

  本发明涉及制备式（I）化合物或其药学上可接受的盐的方法。新化合物包括式（Xa）的10,11-脱水-2'，4'-二-O-苯甲酰基-12-O-咪唑基羰基-6-O-甲基红霉素A（i），式（XIa）的2'，4'-二-O-苯甲酰基-11-氨基-11-N-[4-[4-(3-吡啶基)咪唑-1-基]丁基]-11-去氧-6-O-甲基红霉素A 11,12-环状氨基甲酸酯（ii），式（XIIa）的2'-O-苯甲酰基-11-氨基-11-N-[4-[4-(3-吡啶基)咪唑-1-基]丁基]-11-去氧-5-O-去甲基-6-O-甲基红霉烯醇A 11,12-环状氨基甲酸酯（iii），式（XIIa）的2'-苯甲酰基-11-氨基-11-N-[4-[4-(3-吡啶基)咪唑-1-基]丁基]-11-去氧-5-O-去甲基-6-O-甲基红霉烯醇A 11,12-环状氨基甲酸酯（iv），以及它们在化合物式（I）的形成中作为中间体的用途。还包括制备化合物式（XIIIa）的方法。

  公开号：

  WO2005105821A2

文献信息

• β-Keto-ester chemistry and ketolides. synthesis and antibacterial activity of 2-halogeno, 2-methyl and 2,3 enol-ether ketolides
  作者：Alexis Denis、François Bretin、Claude Fromentin、A Bonnet、Alain Bonnefoy、Constantin Agouridas、G Piltan

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00392-9

  日期：2000.9

  The effect of 2,3 modifications on the antibacterial activity of ketolides was evaluated by introducing substituents in position 2 and converting the C-1, C-2, C-3 beta-keto-ester into stable 2,3 enol-ether or 2,3 anhydro derivatives. Introduction of a fluorine in C-2. is beneficial with regard to the overall antibacterial spectrum whereas the enol-ether and 2,3 unsaturated compounds, as well as the bulky gem dimethyl or 2-chloro derivatives, are less active particularly against erythromycin resistant strains. A 2-fluoro ketolide derivative demonstrates good antibacterial activity and in vivo efficacy against multi-resistant Streptococcus pneumoniae. Compared to azithromycin against Haemophilus influenzae, this compound is equivalent in vitro and slightly more active in vivo. These results demonstrate that within the ketolide class, to retain good antibacterial activity, position needs to remain tetrahedral and tolerates only very small substituents such as fluorine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.