(+)-2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one | 127179-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: (S)-2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one；3'-Methoxy-flavanon；(2S)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 127179-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NTGCJQVVGPZETF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3-methoxy-chalcone 在 N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)quinolin-8-amine 、 对氯苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(+)-2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮对黄酮的对映选择性仿生环化

  摘要：

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.032

文献信息

• A Borane-Catalyzed Metal-Free Hydrosilylation of Chromones and Flavones
  作者：Haifeng Du、Xiaoyu Ren、Caifang Han、Xiangqing Feng

  DOI：10.1055/s-0036-1588474

  日期：2017.11

  been successfully realized for the first time using 0.1 mol % of borane catalyst generated in situ by hydroboration of pentafluorostyrene with HB(C6F5)2 to afford a variety of chromanones and flavanones in 60–99% yields. An attempt for the asymmetric transformation with chiral diyne and HB(C6F5)2 gave chromanones and flavanones in high yields with up to 32% ee.

  首次成功实现了色酮和黄酮的 Piers 型氢化硅烷化，使用 0.1 mol% 的硼烷催化剂通过五氟苯乙烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成，得到 60-99% 的各种色酮和黄烷酮产量。尝试用手性二炔和 HB( )2 进行不对称转化，以高产率得到色满酮和黄烷酮，ee 高达 32%。
• Highly Enantioselective and Efficient Synthesis of Flavanones Including Pinostrobin through the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Toshinobu Korenaga、Keigo Hayashi、Yusuke Akaki、Ryota Maenishi、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol2004148

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of bioactive chiral flavanones (1) was achieved through the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to chromone. The reaction in toluene proceeded smoothly at room temperature in the presence of 0.5% Rh catalyst with electron-poor chiral diphosphine MeO-F12-BIPHEP. In this reaction, the 1,2-addition to (S)-1 frequently occurred to yield (2S,4R)-2,4-diaryl-4-chromanol

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。