9-benzoyl-2-phenylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione | 1372630-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 9-benzoyl-2-phenylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione
• CAS: 1372630-58-4
• 化学式: C₂₅H₁₄O₅
• 分子量: 394.383
• InChiKey: WEFRGPFBAYVXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 9-benzoyl-2-phenylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化串联合成3-芳基香豆素黄酮及其抗氧化活性

  摘要：

  通过在乙醇回流中催化量的1-脯氨酸的存在下，通过容易合成的7-羟基-8-甲酰基黄酮与苯甲酰基乙腈的缩合，已经开发了一种容易，方便，有效且高产的3-芳酰基香豆素黄酮合成方法。评价所有合成的化合物的抗氧化活性。与标准BHT相比，某些化合物显示出非常好的活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0995-7

文献信息

• Synthesis of 3-Aroylcoumarin-Flavone Hybrids
  作者：Hulluru S.P. Rao、Venkata S. Tangeti

  DOI：10.2174/157017812800167501

  日期：2012.3.1

  A facile two step synthesis of 3-aroylcoumarin-flavone hybrids was achieved from 7-hydroxyflavone and α- oxoketene dithioacetals. In the first step 7-hydroxyflavone was regioselectively formylated under Duff reaction conditions. Resulting 8-formyl-7-hydroxy flavones were condensed with α-oxoketene dithioacetals in the presence of a catalytic amount of piperidine to furnish 3-aroylcoumarin-flavone hybrids.

  一种简单的两步合成方法成功合成了3-芳酰香豆素-黄酮杂化物，反应物为7-羟基黄酮和α-氧代酮二硫代乙酰材料。在第一步中，7-羟基黄酮在Duff反应条件下进行了区域选择性醛化。生成的8-醛-7-羟基黄酮与α-氧代酮二硫代乙酰材料在催化量哌啶的存在下进行缩合，得到3-芳酰香豆素-黄酮杂化物。