4-甲基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 | 702-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
• 英文名称: 4-methylbicyclo<2.2.2>octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-n-methylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylic acid；4-methylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl carboxylic acid；4-Methyl-bicyclo<2.2.2>octan-1-carbonsaeure；4-Methylbicyclo<2.2.2>octan-1-carbonsaeure；1-Carboxy-4-methyl-bicyclo<2.2.2>octan；1-Methyl-4-carboxy-bicyclo<2.2.2>octan；4-Methylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 702-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VAIOYMYTWWCODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到4-amino-1-methylbicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  通过 NMR 位移监测的双环 [2.2.2] 辛烷环系统中极性取代基效应的传输：4-取代-1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的 A13C NMR 研究

  摘要：

  据报道，碳 13 取代基化学位移 (SCS) 是一系列 4 取代的 1-甲基双环 [2.2.2] 辛烷的甲基，涵盖了广泛的电子取代基效应。与连接到双环 [2.2.2] 辛烷环的各种不饱和侧链探针中 α-碳中心的 13C SCS 不同，13C SCS 主要与取代基场效应 (σF) 成正比，发现 13CH3、SCS对取代基电负性效应以及场参数的明确统计依赖性。对极性磁化率参数（ρF；CDCl3 和 CCl4）的独立测量提供了对多元分析统计分析有效性的有力支持。对于 CCl4 作为溶剂，计算了白金汉方程对 CH3 组的线性电场效应的系数 (A)。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260240306
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 在 platinum(IV) oxide 、 vanadia 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-甲基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药。I.双环[2.2.2]辛烷和-辛-2-烯胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a021

文献信息

• Sterische Einflüsse auf die Dissoziationskonstanten von acyclischen, mono- und bicyclischen Carbonsäuren
  作者：Cyril A. Grob、Thomas Schweizer、Paul Wenk、Rolf S. Wild

  DOI：10.1002/hlca.19770600220

  日期：1977.3.9

  Steric effects on the dissociation constants of acyclic, mono- and bicyclic carboxylic acids

  立体效应对无环，单环和双环羧酸解离常数的影响
• Thiazole cardiovascular agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04064258A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  1-Alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol; 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene-N-alkyloxazolid ine and/or 2-substituted oxazolidine derivatives thereof, and methods of making such compounds. The compounds exhibit cardiovascular activity and are useful in the treatment of abnormal heart conditions in mammals. The compounds are also useful in the treatment of hypertension in mammals. The 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazoli dines and derivatives are also intermediates for the 1-alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol s. The 1-alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol s can be prepared by base or acid hydrolysis of the corresponding 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazoli dine or derivative; or by treatment of the corresponding 3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2,3-epoxypropane with the desired alkylamine. Similarly the 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazoli dine or derivative can be prepared from the corresponding 1-alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol s via treatment with an aldehyde or ketone.

  1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧基)-2-丙醇；5-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧甲基-N-烷氧杂环丙烷和/或其2-取代的噁唑烷衍生物，以及制备这种化合物的方法。这些化合物表现出心血管活性，并且在治疗哺乳动物的心脏异常病症方面很有用。这些化合物也在治疗哺乳动物的高血压方面很有用。5-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧甲基)-N-烷氧杂环丙烷和衍生物也是1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧基)-2-丙醇的中间体。1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧基)-2-丙醇可以通过对应的5-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧甲基)-N-烷氧杂环丙烷或衍生物的碱或酸水解来制备；或者通过将对应的3-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧基)-2,3-环氧丙烷与所需的烷基胺处理而制备。类似地，5-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧甲基)-N-烷氧杂环丙烷或衍生物可以通过与醛或酮处理来制备，后者来自相应的1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰硫唑-2-氧基)-2-丙醇。
• The Liquid Crystal Properties of 4-<i>n</i>-Alkyl- and 4-<i>n</i>-Alkoxy-phenyl 4-<i>n</i>-Alkylbicyclo (2.2.2) octane-1-carboxylates
  作者：G. W. Gray、S. M. Kelly

  DOI：10.1080/00268948108073606

  日期：1981.10

  series of esters incorporating the 1, 4-disubstituted bicyclo(2.2.2)octane ring system are reported. Thirty-three 4-n-alkylphenyl 4-n-alkylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylates and thirty 4-n-alkoxyphenyl 4-n-alkylbicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylates have been prepared and found to exhibit wide-range nematic phases persisting until higher temperatures than those of the corresponding esters containing

  摘要 报道了包含 1, 4-二取代双环 (2.2.2) 辛烷环系统的两个新系列酯。已经制备并发现了 33 种 4-n-烷基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯和 30 种 4-n-烷氧基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯表现出宽范围的向列相持续到比含有反式-1, 4-二取代环己烷环或1, 4-二取代苯环代替双环辛烷环的相应酯更高的温度。已发现这些新型双环辛烷酯与氰基联苯的混合物在扭曲向列电池中的多重应用方面优于使用 4-n-烷基苯基 4-n-烷氧基苯甲酸酯或 4-n-al-koxyphenyl trans-4-n 的等效混合物-烷基环己烷-1-羧酸盐。
• Carr, N.; Gray, G. W., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 124, p. 27 - 44
  作者：Carr, N.、Gray, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes
  作者：William Adcock、Gaik B. Kok

  DOI：10.1021/jo00207a033

  日期：1985.4

表征谱图