(E)-ethyl 5-fluoro-2-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate | 1429509-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-fluoro-2-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1429509-02-3
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₂
• 分子量: 323.367
• InChiKey: QZSOWHFCGZRQNK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-fluoro-2-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚和N-烯酰胺的分子间环加成反应，金催化合成四氢咔唑衍生物。

  摘要：

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41514g
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-ethyl 5-fluoro-2-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吲哚和N-烯酰胺的分子间环加成反应，金催化合成四氢咔唑衍生物。

  摘要：

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41514g

文献信息

• Synthesis of constrained analogues of tryptophan
  作者：Elisabetta Rossi、Valentina Pirovano、Marco Negrato、Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua

  DOI：10.3762/bjoc.11.216

  日期：——

  A Lewis acid-catalysed diastereoselective [4 + 2] cycloaddition of vinylindoles and methyl 2-acetamidoacrylate, leading to methyl 3-acetamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate derivatives, is described. Treatment of the obtained cycloadducts under hydrolytic conditions results in the preparation of a small library of compounds bearing the free amino acid function at C-3 and pertaining to the class of constrained tryptophan analogues.

  一种路易斯酸催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应，涉及乙烯基吲哚和甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯，生成甲基3-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢咔唑-3-羧酸酯衍生物。在水解条件下处理所得的环加成产物，可制备一系列具有C-3上自由氨基酸功能的化合物库，属于约束色氨酸类似物。