tert-butyl ((7-hydroxy-2-oxo-2H-chrome-4yl)methyl)carbamate | 153248-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((7-hydroxy-2-oxo-2H-chrome-4yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl-N-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl]carbamate
• CAS: 153248-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: DFONKGZOIWGYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((7-hydroxy-2-oxo-2H-chrome-4yl)methyl)carbamate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl-1-((4-((amino)methyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-2,3,4-triacetyl alpidopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for assaying activity of lysosomal storage diseases

  摘要：

  一种化合物的化学式为：其中每个R1独立地为H或D；R2为烷基或环烷基；R3为H，烷基，环烷基，杂环烷基或羧酸酯；E为NR4或O；R4为H或烷基；n为1到20的整数；C*代表12C和13C的自然分布或13C的富集。

  公开号：

  US10221441B1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl ((7-hydroxy-2-oxo-2H-chrome-4yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Fluorogenic Probe with a Transesterification Switch for Detection of Histone Deacetylase Activity

  摘要：

  Histone deacetylases (HDACs) are key enzymatic regulators of many cellular processes such as gene expression, cell cycle, and tumorigenesis. These enzymes are attractive targets for drug development. However, very few simple methods for monitoring HDAC activity have been reported. Here, we have developed a fluorogenic probe, K4(Ac)-CCB, which consists of the histone H3 peptide containing acetyl-Lys and a coumarin fluorophore with a carbonate ester. By the simple addition of the probe to a HDAC solution, enzyme activity was clearly detected through spontaneous intramolecular transesterification, which renders the probe fluorescent. In addition, K4(Ac)-CCB can be applied to the evaluation of HDAC inhibitor activity. This is the first report to demonstrate the monitoring of HDAC activity by using a one-step procedure. Thus, our novel fluorogenic probe will provide a powerful tool for epigenetic research and the discovery of HDAC-targeted drugs.

  DOI：

  10.1021/ja306045j