3-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]propanenitrile | 139434-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]propanenitrile
• CAS: 139434-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆
• 分子量: 325.321
• InChiKey: LVUPKWWFYFTKKF-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]propanenitrile 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Fluoride Cleavable 2-(Cyanoethoxy)Methyl (CEM) Group as Reversible 3′-O-Terminator for DNA Sequencing-by-Synthesis—Synthesis, Incorporation, and Cleavage

  摘要：

  A new and promising sequencing technology called sequencing-by-synthesis (SBS) enables fast determination of DNA sequences. 2'-Deoxynucleotides containing the (2-cyanoethoxy)methyl (CEM) group at the 3'-O-position are potential reversible terminators for the SBS technology. Herein we describe the synthesis, the incorporation by several polymerases, and the cleavage of this 3'-O-blocking group using 3'-O-CEM-thymidinyl-5'-O-triphosphale 7 as an example.

  DOI：

  10.1080/15257770701257301
• 作为产物：
  描述：

  5'-benzoylthymidine 在 ammonium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Fluoride Cleavable 2-(Cyanoethoxy)Methyl (CEM) Group as Reversible 3′-O-Terminator for DNA Sequencing-by-Synthesis—Synthesis, Incorporation, and Cleavage

  摘要：

  A new and promising sequencing technology called sequencing-by-synthesis (SBS) enables fast determination of DNA sequences. 2'-Deoxynucleotides containing the (2-cyanoethoxy)methyl (CEM) group at the 3'-O-position are potential reversible terminators for the SBS technology. Herein we describe the synthesis, the incorporation by several polymerases, and the cleavage of this 3'-O-blocking group using 3'-O-CEM-thymidinyl-5'-O-triphosphale 7 as an example.

  DOI：

  10.1080/15257770701257301

文献信息

• [EN] REVERSIBLE TERMINATORS FOR EFFICIENT SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] TERMINATEURS RÉVERSIBLES POUR UN SÉQUENÇAGE EFFICACE PAR SYNTHÈSE
  申请人：QUIATECH AB

  公开号：WO2008037568A2

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention relates to compounds of general structure (I) or salts thereof, wherein B is a nucleobase, X and Y independently are oxygen or sulphur, Z is a chemical group characterized by strong electron withdrawing properties, R1 is hydrogen, hydroxyl or a protected hydroxyl, R2 and R3 are together or separately hydrogen or a hydrocarbyl, R4 is hydrogen or a chemical moiety consisting of a linker molecule L, linking a detectable group to the rest of the structure (I), R5 is hydrogen or an additional electron withdrawing group. R5 can be identical with Z or different. R6 is hydrogen or a chemical moiety consisting of a linker unit L, a cleavable group and a detectable group joined together in the following order R6 = -L-cleavable group-detectable group. The detectable group is placed either on R4 or R6 or is absent, thus either R4 is hydrogen and the detectable group is placed on R6, or R6 is hydrogen and the detectable group is placed on R4, or both R4 and R6 are hydrogen. Numbers m and n are independently 0 or 1. Compounds of formula (I) are useful as reversible chain extension terminators. The invention also relates to the use of the compounds (I) in nucleic acid sequencing as well as to a method of preparing compounds of Formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des composés de structure générale (I) ou des sels de ceux-ci, où B représente une base nucléotidique, X et Y représentent indépendamment oxygène ou soufre, Z représente un groupe chimique caractérisé par des propriétés de puissant électro-attracteur, R1 représente hydrogène, hydroxyle ou un hydroxyle protégé, R2 et R3 représentent conjointement ou séparément hydrogène ou un hydrocarbyle, R4 représente hydrogène ou un groupe chimique constitué d'une molécule de liaison L, qui relie un groupe détectable au reste de la structure (I), R5 représente hydrogène ou un groupe électro-attracteur supplémentaire et peut être identique à Z ou différent de celui-ci, R6 représente hydrogène ou un groupe chimique constitué d'une unité de liaison L, d'un groupe clivable et d'un groupe détectable réunis dans l'ordre suivant R6 = -L- groupe clivable-groupe détectable. Le groupe détectable est placé sur R4 ou sur R6 ou est absent et R4 représente alors hydrogène et le groupe détectable est placé sur R6 ou R6 représente hydrogène et le groupe détectable est placé sur R4 ou alors R4 et R6 représentent tous les deux hydrogène. Les nombres m et n représentent indépendamment 0 ou 1. Les composés de formule (I) sont utilisés comme terminateurs d'extension de chaîne réversibles. Cette invention concerne également l'utilisation des composés de formule (I) dans un séquençage d'acides nucléiques, ainsi qu'un procédé de préparation de composés de formule (I).
• The Fluoride Cleavable 2-(Cyanoethoxy)Methyl (CEM) Group as Reversible 3′-<i>O</i>-Terminator for DNA Sequencing-by-Synthesis—Synthesis, Incorporation, and Cleavage
  作者：A. Földesi、A. Keller、A. Stura、S. Zigmantas、M. Kwiatkowski、D. Knapp、J. W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701257301

  日期：2007.4.9

  A new and promising sequencing technology called sequencing-by-synthesis (SBS) enables fast determination of DNA sequences. 2'-Deoxynucleotides containing the (2-cyanoethoxy)methyl (CEM) group at the 3'-O-position are potential reversible terminators for the SBS technology. Herein we describe the synthesis, the incorporation by several polymerases, and the cleavage of this 3'-O-blocking group using 3'-O-CEM-thymidinyl-5'-O-triphosphale 7 as an example.