dimethyl (2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate | 79702-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 79702-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: CKDMMPLJEDNYID-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 (3aR,8aS)-3a-Acetoxy-8-acetyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Photosensitized Oxygenation. Its Application to N_b-Methoxycarbonyltryptamine and Determination of Absolute Configuration of the Product

  摘要：

  N b -甲氧羰基色胺（1）在（-）-尼古丁存在下进行光敏氧合，然后用三苯基膦处理，得到 N b -甲氧羰基-1,2,3,3a,8,8a-六氢-3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚（2），并具有适度的对映选择性。此外，还描述了 2 的绝对构型的测定。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1641
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 氧气 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 生成 dimethyl (2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate 、 3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Photosensitized Oxygenation. Its Application to N_b-Methoxycarbonyltryptamine and Determination of Absolute Configuration of the Product

  摘要：

  N b -甲氧羰基色胺（1）在（-）-尼古丁存在下进行光敏氧合，然后用三苯基膦处理，得到 N b -甲氧羰基-1,2,3,3a,8,8a-六氢-3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚（2），并具有适度的对映选择性。此外，还描述了 2 的绝对构型的测定。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1641