3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-one | 1092491-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1092491-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: RFCFRXLQBGJTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 (R)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 异丙醇 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-1-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烯烃的不对称分子内还原性Heck反应。

  摘要：

  已完成了将未活化烯烃束缚到芳基溴化物上的不对称Ni催化的分子内还原Heck反应，从而提供了多种具有季立体中心的苯稠合环状化合物，具有良好的产率和极高的对映选择性。已经提出了一种机制，其涉及对映体确定迁移插入以及随后用水或醇溶剂作为质子源的质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02577
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以95%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的醛分子内α-芳基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803809

文献信息

• Palladium-Mediated Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular β-Arylation on Allylic Alcohols: Synthesis of Functionalized Allylic Alcohols
  作者：G. Satyanarayana、J. Krishna、A. Reddy、B. Ramulu、L. Mahendar

  DOI：10.1055/s-0031-1290203

  日期：2012.2

  An efficient and highly regio- and stereoselctive Pd-catalyzed β-arylation method for the formation of β-aryl allylic alcohols, employing aryl iodides, 1-bromo-2-iodobenzenes, and 2-bromobezaldehydes as coupling partners, is presented. The β-aryl allylic alcohols formed in this Pd-catalyzed transformation is unexpected under conventional Jeffery conditions without the assistance of silver salt. It

  提出了一种高效且高度区域选择性和立体选择性 Pd 催化的 β-芳基化方法，用于形成 β-芳基烯丙醇，采用芳基碘化物、1-溴-2-碘苯和 2-溴苯甲醛作为偶联伙伴。在没有银盐帮助的常规 Jeffery 条件下，在这种 Pd 催化转化中形成的 β-芳基烯丙醇是出乎意料的。提出该反应是底物控制的，产物的选择性形成取决于烯丙醇部分芳环邻位取代基的大小或性质