1,4-dimethoxy-2-(tetrazol-2-yl)benzene | 171820-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(tetrazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2H-Tetrazole, 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-；2-(2,5-dimethoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 171820-48-7
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: AQYXYVBYUAZOCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  393.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氮唑 、 3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2-(tetrazol-1-yl)benzene 、 1,4-dimethoxy-2-(tetrazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Arenium cation as the key intermediate of the electrosynthesis of N-(2,5-dimethoxyphenyl)azoles. A new approach to the synthesis of N-(dimethoxyphenyl)azoles

  摘要：

  关于电解质介质的酸碱性质对氮二甲氧基苯化吡唑、三唑及其取代衍生物和四唑（统称为氮二甲氧基苯化唑类）在电化学恒流电解法制备产物产率和组成的影响的数据在亲核（甲醇）和中性（乙腈）介质中进行了考虑和讨论，并讨论了其过程趋势。通过实验证实了芳铵阳离子（乙腈中的1,4-二甲氧基-1-唑基苯铵和甲醇中的1,1,4-三甲氧基苯铵）作为氮（二甲氧基苯基）唑类电合成关键中间体的生成。提出了通过电合成1,4-二甲氧基苯在甲醇中的电氧化生成1,1,4,4-四甲氧基环己-2,5-二烯作为第一步，以及该醌二酮与唑类反应作为第二步的氮（二甲氧基苯基）唑类合成新途径。此途径的效率与纯电化学一步法相当。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0342-3

文献信息

• The role of acid catalysis in the electrosynthesis of N-(2,5-dimethoxyphenyl)azoles
  作者：V. A. Petrosyan、A. V. Burasov

  DOI：10.1007/s11172-008-0045-4

  日期：2008.2

  The influence of the acid components of the medium on the anodic 2,5-dimethoxy-phenylation of various azoles at the nitrogen atom was studied for constant-current electrolysis of the mixture azole—1,4-dimethoxybenzene in an undivided cell. Elimination of azole functions in the key steps of the process can be catalyzed by such electrophilic species as Brønsted (AcOH) and Lewis acids (ZnCl2) and even the radical cation generated in the anodic oxidation of 1,4-dimethoxybenzene. The data obtained provided evidence for the existence of the arenonium cation as a key reaction intermediate.

  研究了介质中的酸性成分对各种偶氮唑在氮原子上的阳极 2,5-二甲氧基苯基化反应的影响，该反应是在不分流电池中对偶氮唑-1,4-二甲氧基苯混合物进行恒流电解。在这一过程的关键步骤中，亲电物种（如布氏酸（AcOH）和路易斯酸（ZnCl2）），甚至在 1,4 二甲基苯阳极氧化过程中产生的自由基阳离子，都能催化唑功能的消除。所获得的数据为壬阳离子作为关键反应中间体的存在提供了证据。
• Electrochemical N-arylation of azoles in MeOH using undivided electrolysis of their mixtures with 1,4-dimethoxybenzene
  作者：V. A. Petrosyan、A. V. Burasov、T. S. Vakhotina

  DOI：10.1007/s11172-005-0380-7

  日期：2005.5

  The reactions of 1,4-dimethoxybenzene with azoles (pyrazole, triazole, and their derivatives, as well as tetrazole) were studied by undivided amperostatic electrolysis at Pt electrodes in MeOH. The process proceeds via the formation of a 1,1,4-trimethoxyarenonium cation as the key intermediate and affords 1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-diene, 1,1,4-trimethoxy-4-(azol-1-yl)cyclohexa-2,5-diene, and 1,4-dimethoxy-2-(azol-1-yl)benzene as the main products. Azole and solvent molecules compete as nucleophiles during electrolysis. A fine mechanism of the process was considered.

  在 MeOH 中，通过在铂电极上进行不分裂的安培静态电解，研究了 1,4 二甲基苯与偶氮唑（吡唑、三唑及其衍生物以及四唑）的反应。该过程以 1,1,4- 三甲氧基壬鎓阳离子的形成为关键中间体，主要产物为 1,1,4,4- 四甲氧基环己-2,5-二烯、1,1,4-三甲氧基-4-(偶氮唑-1-基)环己-2,5-二烯和 1,4- 二甲氧基-2-(偶氮唑-1-基)苯。在电解过程中，偶氮唑和溶剂分子作为亲核体进行竞争。研究考虑了这一过程的精细机制。
• Nucleophilic aromatic substitution by paired electrosynthesis: Reactions of methoxy arenes with 1H-tetrazoles
  作者：Kai Hu、Murat E. Niyazymbetov、Dennis H. Evans

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01455-q

  日期：1995.9

  Nucleophilic substitution reactions on 1,4-dimethoxybenzene and 1,3,5-trimethoxybenzene by the anions of 1H-tetrazole, 1,2,4-triazole and 5-phenyl-1H-tetrazole have been carried out effectively by paired electrosynthesis. An undivided cell with platinum anode and cathode was used and the solvent was acetonitrile containing the tetrabutylammonium salt of the heterocyclic anion as electrolyte.

  通过配对电合成有效地进行了1 H-四唑，1,2,4-三唑和5-苯基-1 H-四唑阴离子在1,4-二甲氧基苯和1,3,5-三甲氧基苯上的亲核取代反应。使用具有铂阳极和阴极的不分隔电池，并且溶剂是乙腈，其含有杂环阴离子的四丁基铵盐作为电解质。