1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol | 1956436-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(4-Chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol；(1S)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1956436-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClF₃N₂O
• 分子量: 290.672
• InChiKey: YBMVIGVXVXAKDM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-氯-2-(3-甲基吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮 在 葡萄糖 、 NADP⁺ 、 BsGDH 、 recombinant Lactobacillus fermentum short-chain dehydrogenase/reductase 1, G₉₂E mutant 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发一种用于合成telotristat乙基关键中间体的酶促方法

  摘要：

  （R）-1-（4-氯-2-（3-甲基-1H-吡唑-1-基）苯基）-2,2,2-三氟乙烷-1-醇[（R）-2 ]是关键手性中间体，用于合成抗类癌综合症药物telotristat乙基。但是，（R）-2的合成方法主要包括化学还原，到目前为止很少涉及生物催化或生物还原。在这里，我们报告了一种使用重组发酵乳杆菌短链脱氢酶/还原酶1（Lf）通过生物催化还原相应的前手性苯乙酮（1）并进行大体积邻位取代获得（R）-2的方法。SDR1）作为生物催化剂。Lf SDR1变体的进一步工程化可以实现不对称降低1和产生（R）-2，ee大于99％，转化率大于99％。此外，通过测试不同的助溶剂和一系列初始底物浓度，可以以制备规模将底物1的浓度完全转换为（R）-2（1.13 g，3.93 mmol，在24小时内分离出75.6％的产率）。这项研究提出了一种高效的酶促方法，用于在三端三唑乙基的合成中生物催化合成关键的手性中间体（R）-2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001110