N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine | 1361013-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine；N-[5-formyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1361013-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆
• 分子量: 359.338
• InChiKey: JBVPNNSKXDYVSU-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3'-(diisopropylamino-cyanoethoxyphosphino)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-5-formyl-2'deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  含5-羟甲基胞嘧啶和5-甲酰基胞嘧啶的脱氧寡核苷酸：简便的合成和解链温度研究

  摘要：

  为了方便地制备5-甲酰基-2'-脱氧胞苷和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺，开发了一种基于氧化的合成方法。引入有机溶剂组分和铜催化剂后，5-甲基-2'-脱氧胞苷和胸苷的C5-甲基分别容易被氧化成甲酰基和羟基官能团。标准的固相DNA合成和常规的脱保护方法适用于合成含5-甲酰基或5-羟甲基胞嘧啶的DNA寡核苷酸，用于研究表观遗传修饰对DNA热动力学稳定性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.070
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2'-脱氧胞苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium persulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-benzoyl-5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  含5-羟甲基胞嘧啶和5-甲酰基胞嘧啶的脱氧寡核苷酸：简便的合成和解链温度研究

  摘要：

  为了方便地制备5-甲酰基-2'-脱氧胞苷和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺，开发了一种基于氧化的合成方法。引入有机溶剂组分和铜催化剂后，5-甲基-2'-脱氧胞苷和胸苷的C5-甲基分别容易被氧化成甲酰基和羟基官能团。标准的固相DNA合成和常规的脱保护方法适用于合成含5-甲酰基或5-羟甲基胞嘧啶的DNA寡核苷酸，用于研究表观遗传修饰对DNA热动力学稳定性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.070

文献信息

• Improved Synthesis and Mutagenicity of Oligonucleotides Containing 5-Hydroxymethylcytosine, 5-Formylcytosine and 5-Carboxylcytosine
  作者：Martin Münzel、Ulrike Lischke、Dimitrios Stathis、Toni Pfaffeneder、Felix A. Gnerlich、Christian A. Deiml、Sandra C. Koch、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.201102782

  日期：2011.12.2

  5‐Formylcytosine (fC or 5‐CHOdC) and 5‐carboxylcytosine (caC or 5‐COOHdC) have recently been identified as constituents of mammalian DNA. The nucleosides are formed from 5‐methylcytosine (mC or 5‐MedC) via 5‐hydroxymethylcytosine (hmC or 5‐HOMedC) and are possible intermediates of an active DNA demethylation process. Here we show efficient syntheses of phosphoramidites which enable the synthesis of

  最近已鉴定出5-甲酰基胞嘧啶（fC或5-CHO dC）和5-羧基胞嘧啶（caC或5-COOH dC）是哺乳动物DNA的成分。核苷由5-甲基胞嘧啶（mC或5-Me dC）经由5-羟甲基胞嘧啶（hmC或5-HOMe dC）形成，并且可能是活性DNA去甲基化过程的中间体。在这里，我们显示了亚磷酰胺的有效合成方法，该方法能够合成包含这些基于Pd 0的胞嘧啶修饰的DNA链5-碘代脱氧胞苷的催化功能化。fC的第一个晶体结构表明，在环外胺和甲酰基之间存在分子内H键，该键控制甲酰基取代基的构象。使用新设计的体外诱变试验，我们显示fC和caC只是轻微诱变，这是碱基充当表观遗传控制单位的前提。
• 5-Hydroxymethylcytosine and 5-formylcytosine containing deoxyoligonucleotides: Facile syntheses and melting temperature studies
  作者：Shuguang Xuan、Qiong Wu、Liang Cui、Dawei Zhang、Fangwei Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.070

  日期：2015.3

  An oxidation-based synthetic approach was developed for facile preparation of 5-formyl-2′-deoxycytidine and 5-hydroxymethyl-2′-deoxycytidine phosphoramidites. Upon introducing organic solvent components and copper catalysts, C5-methyl groups of 5-methyl-2′-deoxycytidine and thymidine were readily oxidized to formyl and hydroxyl functionality, respectively. Standard solid phase DNA synthesis and conventional

  为了方便地制备5-甲酰基-2'-脱氧胞苷和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺，开发了一种基于氧化的合成方法。引入有机溶剂组分和铜催化剂后，5-甲基-2'-脱氧胞苷和胸苷的C5-甲基分别容易被氧化成甲酰基和羟基官能团。标准的固相DNA合成和常规的脱保护方法适用于合成含5-甲酰基或5-羟甲基胞嘧啶的DNA寡核苷酸，用于研究表观遗传修饰对DNA热动力学稳定性的影响。