Ac-D-Phe-OSu | 56186-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-D-Phe-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 56186-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: XLOIPNUBINJBJD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-D-Phe-OSu 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-(N-acetyl-D-phenylalanyl)-5-aminolaevulinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-氨基戊酸（ALA）的肽，用于光动力疗法

  摘要：

  已经设计了一种有效且具有成本效益的方法来制备氨基甲酸酯保护的5-氨基戊二酸（5-ALA）二肽酯衍生物，该方法避免了在碱性条件下与5-ALA的不稳定性相关的问题。该方法还适用于以高对映体纯度直接合成N-（α）-乙酰基氨基酸-ALA二肽，作为光动力疗法（PDT）的潜在新药。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.036
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-乙酰-D-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ac-D-Phe-OSu
  参考文献：
  名称：

  未受保护肽的氮丙啶介导的连接和位点特异性修饰

  摘要：

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。

  DOI：

  10.1021/ja207133t

文献信息

• Asymmetric synthesis of amino acids by catalytic reduction of azlactones of substituted N-acylaminoacrylic acids Communication 15. Influence of nucleophilic additives on mechanism of reductive aminolysis of ?2-oxazolin-5-ones
  作者：L. N. Kaigorodova、E. S. Levitina、E. I. Karpeiskaya、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf00947825

  日期：1984.4