4-methyl-2-(pyridin-4-yl)aniline | 1247148-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyridin-4-yl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-2-pyridin-4-ylaniline
• CAS: 1247148-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VWECCEOCLVHHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(pyridin-4-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 9-methyl-5-phenylbenzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与苯胺的芳环化：通过竞争性反应途径一锅法合成6-芳基菲啶

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol500923t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 吡啶-4-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到4-methyl-2-(pyridin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788

文献信息

• 6-Trifluoromethyl-Phenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201306082

  日期：2013.10.4

  A radical approach toward 6‐perfluoroalkylphenanthridines employs the Togni reagent or derivatives thereof as radical precursors and occurs in the absence of a transition metal. Bu4NI is applied as radical initiator and phenanthridines are formed in good to excellent yields. In contrast to the currently intensively investigated trifluoromethylation of arenes, the arene core is formed during the trifluoromethylation

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。
• 一种二酰亚胺基大环化合物的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109438457B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本申请属于超分子化学技术领域，具体为一种二酰亚胺基大环化合物的合成方法，其结构通式如下：其中R1为吡啶基或苯基；R2为直链或具有支链的烷烃；R3为1,4,5,8‑萘四甲酸二酐或1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑四甲酸二酐；R4为3,3‑联吡啶,3,5‑双(吡啶‑3‑基)吡啶,(5‑吡啶‑3‑基吡啶‑3‑基)甲醇,1,4‑二(溴甲基)苯,2,6‑双(溴甲基)萘或1,4‑二(溴甲基)苯中一种。
• Synthesis and evaluation of imidazole-4,5- and pyrazine-2,3-dicarboxamides targeting dengue and yellow fever virus
  作者：Milind Saudi、Joanna Zmurko、Suzanne Kaptein、Jef Rozenski、Johan Neyts、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.062

  日期：2014.11

  The results of a high-throughput screening assay using the dengue virus-2 replicon showed that the imidazole 4,5-dicarboxamide (I45DC) derivative (15a) has a high dengue virus inhibitory activity. Based on 15a as a lead compound, a novel class of both disubstituted I45DCs and the resembling pyrazine 2,3-dicarboxamides (P23DC5) were synthesized. Here, we report on their in vitro inhibitory activity against dengue virus (DENV) and yellow fever virus (YFV). Some of these first generation compounds have shown activity against both viruses in the micromolar range. Within this series, compound 15b was observed to display the highest antiviral potency against YFV with an EC50 = 1.85 mu M. In addition, compounds 20a and 20b both potently inhibited replication of DENV (EC50 = 0.93 mu M) in Vero cells. (c) 2014 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.