3-(3,5-dimethylpyazol-1-yl)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine | 1231691-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylpyazol-1-yl)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine；3-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)imidazo[1,2-b]-[1,2,4,5]tetrazine
• CAS: 1231691-29-4
• 化学式: C₉H₉N₇
• 分子量: 215.217
• InChiKey: DCRNICZGEZSVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 3-(3,5-dimethylpyazol-1-yl)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(propylthio)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ] [1,2,4,5]四嗪的合成及抗分枝活性

  摘要：

  结核病（TB）最近已成为传染病中的主要杀手。具有多种药物和广泛耐药性的结核分枝杆菌菌株促使人们需要开发具有新颖作用机制的抗结核药物。我们描述了22种新型咪唑并[1,2- b ] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，这些衍生物在C（3）和C（6）位置具有不同的取代基，并在体外具有抗分枝杆菌活性。8种化合物在耻垢分枝杆菌aphVIII +测试系统中显示出作为潜在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶（STPK）抑制剂的活性，这是此类的特征。5种活性最高的STPK抑制剂中的3种化合物对结核分枝杆菌H37Rv具有显着的最小抑菌浓度1微克/毫升。我们能够获得对4种化合物有抗药性的耻垢分枝杆菌mc2 155突变体，并表明它们与其他药物没有交叉耐药性，但在这4种咪唑并[1,2- b ] [1,2]中具有共同的耐药机制。，4,5]四嗪。化合物3h似乎是最有前途的，结合了预期的STPK抑制剂活性，结核分枝杆菌的最低MIC和耐药突变体出现的频率较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.081
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(3,5-dimethylpyazol-1-yl)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,2,4,5-tetrazines with S-nucleophiles

  摘要：

  研究了含有杂环离去基团的3,6-二取代和含氮唑并环的1,2,4,5-四嗪与S-亲核试剂的反应。开发了将功能化硫醇（包括1,7-和1,2-二碳硼烷硫醇衍生物）引入四嗪环的方法。首次证实，在咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪的情况下，S-亲核试剂不是取代四嗪环中的离去基团，而是攻击未取代的碳原子，形成先前未知的氢原子亲核取代产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0155-2

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-guanidino-6-R-imidazo[1,2-b]- and 6-guanidino-3-R-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Babkova、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、N. V. Zilberberg、N. V. Kungurov、G. L. Rusinov、A. A. Spasov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-018-2332-z

  日期：2018.11

  reaction of azoloannulated [1,2,4,5]tetrazines with guanidine was studied. New 3-guanidinoimidazo[1,2-b]- and 6-guanidino[1,2,4]triazolo[4,3-b] [1,2,4,5]tetrazines were synthesized using the nucleophilic substitution methodology. Compounds with high antibacterial and antiglycation activity were revealed.

  研究了唑并环化的 [1,2,4,5] 四嗪与胍的反应。使用亲核取代方法合成了新的 3-胍基咪唑并 [1,2-b]-和 6-胍基 [1,2,4] 三唑并 [4,3-b] [1,2,4,5] 四嗪。揭示了具有高抗菌和抗糖化活性的化合物。
• Synthesis and reactions of 7-phenylimidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines with nucleophiles
  作者：I. N. Ganebnykh、R. I. Ishmetova、S. G. Tolshchina、A. V. Korotina、D. S. Filatov、P. A. Slepukhin、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-018-2281-6

  日期：2018.9

  A series of novel 3-substituted 7-phenylimidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines was synthesized via the reaction of 3-R-amino-1,2,4,5-tetrazines with 2-aminoacetophenone. The structural features and possibilities of modification of 7-phenylimidazotetrazine system in the reactions with nucleophiles were studied.

  3-R-氨基-1,2,4,5-四嗪与2-R-氨基-1,2,4,5-四嗪反应合成了一系列新型3-取代7-苯基咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪。 -氨基苯乙酮。研究了7-苯基咪唑四嗪体系在与亲核试剂反应中的结构特征和改性的可能性。
• Synthesis and antifungal activity of 3-substituted imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、I. A. Belyaninova、S. G. Tolshchina、A. V. Korotina、P. A. Slepukhin、N. P. Evstigneeva、N. V. Zil’berberg、P. G. Amineva、N. V. Kungurov、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-015-1124-y

  日期：2015.9

  A number of new 3-substituted imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines containing azolyl, aminopyridyl, and alkoxyl substituents was synthesized. These compounds were studied for the biological activity against mycelial anthropophilic and zoophilous dermatophyte fungi (Trichophyton, Microsporum and Epidermophyton), causing diseases of skin and its appendages (hair, nails), and yeast-like fungi Candida.

  合成了许多含有唑基、氨基吡啶基和烷氧基取代基的新型 3-取代咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪。研究了这些化合物对导致皮肤及其附属物（头发、指甲）和酵母样真菌念珠菌的菌丝体亲人类和动物性皮肤真菌（毛癣菌、小孢子菌和表皮癣菌）的生物活性。
• Efficient Pallado-Catalyzed <i>C6</i>-(het)arylation of Imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]Tetrazines under Microwave Irradiations
  作者：Laurent Pellegatti、Emeline Vedrenne、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Sylvain Routier

  DOI：10.1021/cc1000456

  日期：2010.7.12

  A versatile protocol for the preparation of a library of 5,6-(het)bisarylated imidazol[1,2,b][1,2,4,5]tetrazines is described. Target compounds were obtained in fairly good yields, starting from ethoxy-7-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine and a large panel of bromoaryl derivatives, using palladium catalysis under microwave irradiation. Compatibility with various chemical groups and heterocycles was proven. Steric and electronic effects do not have any effect on the efficiency of the reaction. Purifications were performed without any difficulties, and the structure of a final compound was proven by crystal X-ray diffraction studies.