1-(4-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole | 1323975-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-2-iodophenyl)pyrrole
• CAS: 1323975-45-6
• 化学式: C₁₀H₇FIN
• 分子量: 287.075
• InChiKey: OOZDWLGZYWENOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 1-(4-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以76 %的产率得到3-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-1-morpholinopropane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Four-Component Ring-Opening Reaction of Pyrroles via C–N Bond Cleavage under Multiple Functions of Elemental Sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00945
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-碘-4-氟苯胺 生成 1-(4-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-杂芳基碘苯和 NaN3 级联环化羰基合成稠合喹喔啉酮

  摘要：

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01466

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrroloquinolines, Indoloquinolines, and Indoloisoquinolines
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01055

  日期：2020.5.15

  An inexpensive and benchtop stable Ni-catalyst/Zn system for the synthesis of pyrrolo/indoloquinolines and indolo[2,1-a]isoquinolines is explored. This platform provides a one-pot entry for the preparation of various pyrrolo and indoloquinolines/isoquinolines, which involves successive C-C and C-N bond formation, respectively. In addition, we have also performed the preliminary photophysical studies

  探索了一种廉价且台式稳定的镍催化剂/锌体系，用于合成吡咯并/吲哚并喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉。该平台为制备各种吡咯啉和吲哚喹啉/异喹啉提供了一个一站式方法，分别涉及连续的CC和CN键形成。此外，我们还对合成的化合物进行了初步的光物理研究。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via a Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Domino Reaction
  作者：Huanhuan Liu、Tiantian Duan、Zeyuan Zhang、Caixia Xie、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01167

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed process for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 1-(2-halophenyl)-1H-pyrroles is described. Different functional groups were well tolerated to give the corresponding products.

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。
• Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed Regioselective Aryl CH Bond Functionalization with Strained Alkenes: Origin of Regioselectivity
  作者：David I. Chai、Praew Thansandote、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201100210

  日期：2011.7.11

  Mechanistic studies of a palladium‐catalyzed regioselective aryl CH functionalization of 2‐pyrrole phenyl iodide with norbornene are presented. Kinetic and spectroscopic analyses together with crystallographic data provide evidence for intermediates in a proposed stepwise mechanism. On the basis of the mechanistic studies, the origin of the regioselectivity is due to a ligand exchange between I− and

  钯催化的区域选择性的芳基C的机理研究 H带降冰片烯-2-吡咯苯基碘官能被呈现。动力学和光谱分析以及晶体学数据为所提出的逐步机理中的中间体提供了证据。在机理研究的基础上，区域选择性的起源是由于我之间的配体交换-和HO -在降冰片基钯络合物上。这些机理研究还暗示，醇盐或水是造成Palladacycle形成的原因，但是Palladacycle与HX的可逆开环-闭环过程可能会延迟关键中间体的反应速率。拟议机制的重要方面进行了详细讨论。