(3aR,4S,9aR)-6,7-dimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 110410-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aR,4S,9aR)-6,7-dimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 110410-92-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: CABVDDHJMVRKJV-XFQAVAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,9aR)-6,7-dimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-epi-9-deoxysikkimol
  参考文献：
  名称：

  α-Conidendrin as a Source for Preparation of Sikkimotoxin Derivatives

  摘要：

  Oxidation of a-conidendrin (3) by Fremy's salt favored formation of an o-quinone (4) at the pendant aromatic ring as opposed to the fused aromatic ring. Quinone reduction and phenolic methylation, followed by lactone reduction, and subsequent oxidation by dichlorodicyanoquinone produced sikkimotoxin oxabicyclooctane (7), while oxidation with cupric sulfate/potassium persulfate gave sikkimotoxin dioxatricyclodecane (8).

  DOI：

  10.1021/np0303207
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)trimethylsilane 在 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aR,4S,9aR)-6,7-dimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Sato, Nobuaki; Otaki, Shizuo, Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 69 - 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;SATO, NOBUAKI;OTAKI, SHIZUO;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 69-73
  作者：TAKANO, SEIICHI、SATO, NOBUAKI、OTAKI, SHIZUO、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Sato, Nobuaki; Otaki, Shizuo, Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 69 - 73
  作者：Takano, Seiichi、Sato, Nobuaki、Otaki, Shizuo、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• α-Conidendrin as a Source for Preparation of Sikkimotoxin Derivatives
  作者：Robert T. LaLonde、Mianji Zhang

  DOI：10.1021/np0303207

  日期：2004.4.1

  Oxidation of a-conidendrin (3) by Fremy's salt favored formation of an o-quinone (4) at the pendant aromatic ring as opposed to the fused aromatic ring. Quinone reduction and phenolic methylation, followed by lactone reduction, and subsequent oxidation by dichlorodicyanoquinone produced sikkimotoxin oxabicyclooctane (7), while oxidation with cupric sulfate/potassium persulfate gave sikkimotoxin dioxatricyclodecane (8).