(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)trimethylsilane | 83392-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzyltrimethylsilane；(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 83392-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 303.271
• InChiKey: OJAYNUAZHDBUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)trimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硅介导的异喹啉生物碱合成：（±）-木吡啶碱和（±）-月桂丹碱的新途径

  摘要：

  通过将有机硅化合物分别向碳-氮双键内和分子内亲核加成反应，已开发出异喹啉生物碱（±）-木吡啶碱和（±）-月桂丹碱的新型合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39820000769
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploratory, mechanistic, and synthetic aspects of silylarene-iminium salt SET photochemistry. Studies of diradical cyclization processes and applications to protoberberine alkaloid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a038

文献信息

• Silicon-mediated isoquinoline alkaloid synthesis: novel route to (±)-xylopinine and (±)-laudanosine
  作者：Seiichi Takano、Hirotoshi Numata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39820000769

  日期：——

  A novel synthesis of the isoquinoline alkaloids, (±)-xylopinine and (±)-laudanosine, has been developed via intra- and molecular nucleophilic addition, respectively, of an organosilicon compound to a carbon–nitrogen double bond.

  通过将有机硅化合物分别向碳-氮双键内和分子内亲核加成反应，已开发出异喹啉生物碱（±）-木吡啶碱和（±）-月桂丹碱的新型合成方法。
• Takano, Seiichi; Otaki, Shizuo; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2811 - 2814
  作者：Takano, Seiichi、Otaki, Shizuo、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Novel photochemical-diradical cyclization methods for protoberberine alkaloid synthesis. Preparation of (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-stylopine
  作者：Ginny Dai-Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00380a048

  日期：1987.2
• Takano, Seiichi; Sato, Nobuaki; Otaki, Shizuo, Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 69 - 73
  作者：Takano, Seiichi、Sato, Nobuaki、Otaki, Shizuo、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;SATO, NOBUAKI;OTAKI, SHIZUO;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 69-73
  作者：TAKANO, SEIICHI、SATO, NOBUAKI、OTAKI, SHIZUO、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——