(S)-(E)-3-oleoyloxy-4-stearoyloxybut-1-enylphosphonic acid | 145385-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-3-oleoyloxy-4-stearoyloxybut-1-enylphosphonic acid
• CAS: 145385-97-3
• 化学式: C₄₀H₇₅O₇P
• 分子量: 699.005
• InChiKey: YRDMUZGHAYYTNV-WVNIAPOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.43
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基丙基)联苯基 、 (S)-(E)-3-oleoyloxy-4-stearoyloxybut-1-enylphosphonic acid 在 吡啶 、 三氯乙腈 作用下， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(S)-(E)-3-oleoyloxy-4-stearoyloxybut-1-enyl-phosphonic acid 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inosit-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphonolipids. 3. Phosphonic acid analogues of phosphatidylinositol and related materials

  摘要：

  一个类似磷脂酰肌醇的同系磷酸类似物的汇聚合成已经完成，其中在分子的磷酸和二酰基甘油部分之间，存在一个不可水解的P—C—C连接，取代了正常的P—O—C酯连接。所采用的合成路线提供了每个立体异构中心的构型，与生物生成的磷脂相对应。此外，该方法提供了酰基功能的不对称引入，将饱和和不饱和酰基分别放置在类似物骨架部分的末端和内部位置，与生物生成的磷脂中的情况相对应。

  DOI：

  10.1139/v92-268
• 作为产物：
  描述：

  油酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(E)-3-oleoyloxy-4-stearoyloxybut-1-enylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonolipids. 3. Phosphonic acid analogues of phosphatidylinositol and related materials

  摘要：

  一个类似磷脂酰肌醇的同系磷酸类似物的汇聚合成已经完成，其中在分子的磷酸和二酰基甘油部分之间，存在一个不可水解的P—C—C连接，取代了正常的P—O—C酯连接。所采用的合成路线提供了每个立体异构中心的构型，与生物生成的磷脂相对应。此外，该方法提供了酰基功能的不对称引入，将饱和和不饱和酰基分别放置在类似物骨架部分的末端和内部位置，与生物生成的磷脂中的情况相对应。

  DOI：

  10.1139/v92-268