(1S,5R,6R,7R,15S)-7-acetoxy-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 37863-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R,15S)-7-acetoxy-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 37863-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: LQOWEMJGXINJEM-IKUHCRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R,15S)-7-acetoxy-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3aR,4R,5S,6aS)-5-Hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-7-acetoxy-6-<(E)-3-oxo-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 (-)-(S)-BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,5R,6R,7R,15S)-7-acetoxy-6-<(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过轴向不对称分子进行不对称合成。7. 联萘酚改性氢化铝锂试剂对映选择性还原的合成应用

  摘要：

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...

  DOI：

  10.1021/ja00334a042

文献信息

• JPH06220011A
  申请人：——

  公开号：JPH06220011A

  公开（公告）日：1994-08-09