7-amino-4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one | 1186293-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-amino-4-azidomethylcoumarin；7-Amino-4-(azidomethyl)chromen-2-one
• CAS: 1186293-68-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: WEYLPDMTTOIYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.1h， 生成 H-Arg-AAMC*2TFA
  参考文献：
  名称：

  A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry

  摘要：

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。

  DOI：

  10.1039/b906762k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-amino-4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e

文献信息

• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。
• 含香豆素-联苯骨架化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110156761B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明属于药物化学领域，公开了一类具有香豆素‑联苯骨架的化合物、制备方法及其应用。其具有如下结构通式：此两类化合物制备方法简单、可靠，总收率40%以上。初步药理实验表明，此类化合物对大鼠的离体动脉血管具有一定舒张作用，可用于抗高血压药物的开发。
• Propargyloxyproline Regio- and Stereoisomers for Click-Conjugation of Peptides: Synthesis and Application in Linear and Cyclic Peptides
  作者：Susan E. Northfield、Simon J. Mountford、Jerome Wielens、Mengjie Liu、Lei Zhang、Herbert Herzog、Nicholas D. Holliday、Martin J. Scanlon、Michael W. Parker、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1071/ch15146

  日期：——

  are readily prepared in Fmoc-protected form. They can be incorporated routinely in peptide synthesis and broadly retain the conformational properties of the parent proline containing peptides. This is exemplified by the preparation of biotin- and fluorophore-labelled peptides derived from linear and cyclic peptides.

  点击反应用于将共轭基团例如亲和力或荧光标记引入肽中以用于肽生物化学和药理学研究是广泛的。然而，与天然序列相比，肽序列中取代的1,2,3-三唑的性质和位置可能显着影响构象或结合。我们已经检查了炔丙基氧基脯氨酸（Pop）残基作为这种肽缀合物的前体的制备和应用。流行残基可从羟脯氨酸前体以多种区域和立体异构体形式获得，并易于以Fmoc保护的形式制备。可以将它们常规地掺入肽合成中，并广泛保留含有亲代脯氨酸的肽的构象性质。
• Late-Stage Functionalization through Click Chemistry Provides GLUT5-Targeting Glycoconjugate as a Potential PET Imaging Probe
  作者：Adelina Oronova、Marina Tanasova

  DOI：10.3390/ijms24010173

  日期：——

  The targeting of facilitative sugar transporters (GLUTs) has been utilized in the development of tools for diagnostics and therapy. The interest in this area is promoted by the phenomenon of alterations in cellular metabolic processes that are linked to multitudes of metabolic disorders and diseases. However, nonspecific targeting (e.g., glucose-transporting GLUTs) leads to a lack of disease detection efficiency. Among GLUTs, GLUT5 stands out as a prominent target for developing specific molecular tools due to its association with metabolic diseases, including cancer. This work reports a non-radiolabeled fluoride (19F) coumarin-based glycoconjugate of 2,5-anhydro-D-mannitol as a potential PET imaging probe that targets the GLUT5 transporter. Inherent fluorescent properties of the coumarin fluorophore allowed us to establish the probe’s uptake efficiency and GLUT5-specificity in a GLUT5-positive breast cell line using fluorescence detection techniques. The click chemistry approach employed in the design of the probe enables late-stage functionalization, an essential requirement for obtaining the radiolabeled analog of the probe for future in vivo cancer imaging applications. The high affinity of the probe to GLUT5 allowed for the effective uptake in nutrition-rich media.

  以糖转运体（GLUTs）为靶标，已被用于开发诊断和治疗工具。细胞代谢过程的改变与多种代谢紊乱和疾病有关，这一现象促进了人们对这一领域的兴趣。然而，非特异性靶向（如葡萄糖转运 GLUTs）导致疾病检测效率低下。在 GLUTs 中，GLUT5 因其与代谢性疾病（包括癌症）的相关性而成为开发特异性分子工具的突出靶标。这项研究报告了一种基于香豆素的 2,5-脱水-D-甘露糖醇的非放射性标记氟化物（19F）糖共轭物，它是一种潜在的 PET 成像探针，可靶向 GLUT5 转运体。香豆素荧光团固有的荧光特性使我们能够利用荧光检测技术在 GLUT5 阳性乳腺细胞系中确定探针的吸收效率和 GLUT5 特异性。设计该探针时采用的点击化学方法实现了后期功能化，这是获得该探针的放射性标记类似物以用于未来体内癌症成像应用的基本要求。探针与 GLUT5 的高亲和力使其能够在富含营养的介质中有效吸收。
• A facile, click chemistry-based approach to assembling fluorescent chemosensors for protein tyrosine kinases
  作者：Mohd Aizuddin Kamaruddin、Phuc Ung、Mohammed Iqbal Hossain、Boonyarin Jarasrassamee、William O’Malley、Philip Thompson、Denis Scanlon、Heung-Chin Cheng、Bim Graham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.005

  日期：2011.1

  A group of fluorophore-labeled peptide substrates of Src kinases have been synthesized with the aid of click chemistry. Some of the generated peptides exhibit an increase in fluorescence upon phosphorylation and are capable of detecting Src kinases with high sensitivity and specificity. Their availability permits real-time activity measurement of aberrantly activated oncogenic Src kinases in the crude lysate of chronic myelogenous leukemia cells. These new chemosensor peptides are highly useful tools that can be used for high-throughput screening to search for small molecule inhibitors of Src kinases as potential therapeutics for cancer treatment. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.