2-(4-fluorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine | 52333-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Fluorphenyl)oxazolo<4,5-b>pyridin；2-(4-fluorophenyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 52333-47-8
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O
• mdl: MFCD06016854
• 分子量: 214.199
• InChiKey: RGYDWZUDJZVSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4-oxido-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  发现3H-咪唑并[4,5-b]吡啶作为强效c-Met激酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定新型的c-Met抑制剂，分析了人类kinome的序列和晶体结构，以发现在酪氨酸激酶亚家族中未得到充分研究的有趣的铰链结合剂。通过这项研究，咪唑并吡啶环被选作新型c-Met铰链结合抑制剂支架。制备了一系列衍生物，并研究了结构-活性关系。其中，一种化合物尤其在酶和细胞分析中表现出出色的活性，良好的体外代谢稳定性和良好的药代动力学参数。口服给药时，该化合物在NIH-3T3 / TPR-Met异种移植模型中抑制肿瘤生长，并且对体重没有不利影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200120
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 对氟苯甲醛 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.2%的产率得到2-(4-fluorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶并噁唑衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种吡啶并噁唑衍生物的合成方法，包括以下步骤：将2‑氨基3‑羟基吡啶和醛溶于有机溶剂中，70‑90℃搅拌2‑3h，然后于氧气氛围下将2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基、氯化亚铜和邻菲罗啉加入到反应溶液中，回流至反应结束后，除去有机溶剂，残留物经薄层层析分离即得到吡啶并噁唑衍生物。本发明利用铜和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基体系催化合成2位取代噁唑并吡啶的反应，相比于已知的催化方法，该发明具有以下优点：操作方便、成本低、收率高；催化剂制备简单、高效；催化过程绿色环保。

  公开号：

  CN110240604B

文献信息

• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Molecular modeling, density functional theory, ADME prediction and antimicrobial activity studies of 2-(substituted)oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Ismail Celik、Meryem Erol、Gulcan Kuyucuklu

  DOI：10.1039/d1nj00701g

  日期：——

  activities of previously synthesized 2-(substituted)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives toward six bacteria strains and twelve related drug-resistant isolates, and one fungus strain and two related drug-resistant isolates were investigated via the microdilution method. P6 (2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) and P7 (2-(4-trifluoromethoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) showed better activity against

  本研究考察了先前合成的2-(取代)恶唑并[4,5- b ]吡啶衍生物对6种细菌菌株和12种相关耐药菌株以及1种真菌菌株和2种相关耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。P6（2-（4-三氟甲基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）和P7（2-（4-三氟甲氧基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）对粪肠球菌分离物和大肠杆菌表现出更好的活性。大肠杆菌分离物比氨苄青霉素具有 16 μg mL -1的 MIC 。此外，P5 (2-(4-甲氧基苯基)恶唑并[4,5-b ]吡啶)和P6对铜绿假单胞菌显示出与庆大霉素相当的活性，MIC为16 μg mL -1，而P7显示出比庆大霉素更好的活性，MIC为8 μg mL -1。这些化合物通常表现出良好至强的抗微生物活性。使用 DNA 促旋酶对化合物进行分子对接和分子动力学模拟，并评估相互作用。这些化合物在 DNA 促旋酶 ATP 结合位点显示重叠，具有相似的蛋白质-配体相互作用。apo