Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 130998-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 130998-45-7
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆
• 分子量: 616.754
• InChiKey: IIYMLAJCLSSPFI-PLLMGOPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6S,7S,8R)- 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。部分2.合成Ø -芳苷

  摘要：

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730621

文献信息

• Use of Novel Homochiral Thioureas Camphor Derived as Asymmetric Organocatalysts in the Stereoselective Formation of Glycosidic Bonds
  作者：Mildred López、Gabriela Huelgas、Mario Sánchez、Adalid Armenta、Angel Mendoza、José Daniel Lozada-Ramírez、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.3390/molecules29040811

  日期：——

  and 1:73 α:β stereoselectivity; under the same reaction conditions, without using a catalyst, the obtained stereoselectivity was 1:35 α:β. Computational calculations prior to the formation of the products were modeled, using density functional theory, M06-2X/6-31G(d,p) and M06-2X/6-311++G(2d,2p) methods. We observed that the preference for β glycoside formation, through a stereoselective inverted substitution

  我们从市售的 (1R)-(−)-樟脑醌中合成了六种新的樟脑衍生纯手性硫脲 1-6。这些新化合物 1-6 在立体选择性形成糖苷键方面被评估为不对称有机催化剂，其中包括 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基和 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体，以及几种醇作为糖基受体，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-辛醇、异丙醇、叔丁醇、环己醇、苯酚、1-萘酚、和2-萘酚。通过改变溶剂、添加剂、催化剂负载量、温度和反应时间等反应条件来优化不对称糖基化反应。使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯，使用 15 mol% 有机催化剂 1，在 2 当量 MeOH 存在下，在无溶剂条件下，在室温下获得最佳结果。 1.5小时，得到糖苷化合物，收率99%，α:β立体选择性1:73；在相同反应条件下，不使用催化剂，得到的立体选择性为1:35α:β
• Studies on Glycosides XIV. Stereoselectivity and Reactivity of New C1 Leaving Group Trichloroacetoxyl in Glycosylation Reaction
  作者：Jianmin Mao、Hongming Chen、Jian Zhang、Mengshen Cai

  DOI：10.1080/00397919508011769

  日期：1995.5

  2,3,4,6-O-Tetrabenzyl-1-alpha-D-galactopyransyl trichloroacete (2) reacted with a series of nucleophiles in the presence of BF3 . OEt(2) or TMSOTf to give O-, S-galactopyranosides and galactopyranosyl carboxylates stereoselectively in high yields.
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1764-1778
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。