9-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 56671-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 9-Hydroxy-2-phenyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；9-hydroxy-2-phenyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；9-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrid[1,2-a]pyrimidin-4-one；9-hydroxy-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 56671-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: IBABINYRIHLPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 、 氯化苄 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YALE H. L., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 2, 427-431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 calcium hydride 、 二苯二硫醚 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到9-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  C（sp 3）-H键与CO 2的无过渡金属内酰胺化：吡啶基[1,2 - a ]嘧啶-4-酮的便捷生成†

  摘要：

  据报道，吡啶胺中C（sp 3）-H键在一种CO 2气氛下的新型羰基化反应以高收率合成了重要的嘧啶酮。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法的特点是使用无毒的羰基来源，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化。

  DOI：

  10.1039/c9gc03659h

文献信息

• Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-one Derivatives as a Novel Class of Selective Aldose Reductase Inhibitors Exhibiting Antioxidant Activity
  作者：Concettina La Motta、Stefania Sartini、Laura Mugnaini、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Silvia Salerno、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Miriam Cantore、Paola Failli、Mario Ciuffi

  DOI：10.1021/jm070398a

  日期：2007.10.1

  2-Phenyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives bearing a phenol or a catechol moiety in position 2 were tested as aldose reductase (ALR2) inhibitors and exhibited activity levels in the micromolar/submicromolar range. Introduction of a hydroxy group in position 6 or 9 gave an enhancement of the inhibitory potency (compare 18, 19, 28, and 29 vs 13 and 14). Lengthening of the 2-side chain to benzyl

  测试了在2位带有酚或邻苯二酚部分的2-苯基-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂的活性，其活性水平在微摩尔/亚微摩尔范围内。在位置6或9引入羟基可增强抑制能力（比较18、19、28和29与13和14）。2-侧链加长至苄基决定了活性的普遍降低。苯酚或邻苯二酚羟基的缺乏或甲基化会导致无活性（10-12、21、22、25-27）或几乎没有活性（15、17、20）的化合物，因此表明苯酚或邻苯二酚的羟基参与了酶药效学识别。此外，所有的嘧啶并嘧啶酮均显示出显着的抗氧化性能，儿茶酚衍生物显示出最佳的活性。
• QUORUM SENSING INHIBITOR
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2215910A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  The present invention provides a control agent that is extremely effective in controlling bacterial diseases. The quorum sensing inhibitor and bacterial disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention contain a pyrimidinone compound represented by General Formula (1) : wherein R1 represents a C1-5 alkyl group or a phenyl group, and R2 represents a hydrogen atom or a C1-5 alkyl group, provided that R1 cannot be a methyl group when R2 represents a hydrogen atom.

  本发明提供了一种在控制细菌病害方面极为有效的控制剂。本发明的农业和园艺用法定量传感抑制剂和细菌病害控制剂含有通式（1）代表的嘧啶酮化合物： 其中 R1 代表 C1-5 烷基或苯基，R2 代表氢原子或 C1-5 烷基，但当 R2 代表氢原子时，R1 不能是甲基。
• US8507674B2
  申请人：——

  公开号：US8507674B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• Transition-metal-free lactamization of C(sp³)–H bonds with CO₂: facile generation of pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Zhen Zhang、Xiao-Yu Zhou、Jin-Gui Wu、Lei Song、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c9gc03659h

  日期：——

  A novel carbonylation of C(sp3)–H bonds in pyridylamines with one atmosphere of CO2 is reported to synthesize important pyrimidinones in good yields. This transition-metal-free and redox-neutral process features the use of a nontoxic carbonyl source, broad substrate scope, good functional group tolerance, facile scalability and easy product derivatization.

  据报道，吡啶胺中C（sp 3）-H键在一种CO 2气氛下的新型羰基化反应以高收率合成了重要的嘧啶酮。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法的特点是使用无毒的羰基来源，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化。
• YALE H. L., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 427-431
  作者：YALE H. L.

  DOI：——

  日期：——