3-carbamoyl-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine | 96444-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-carbamoyl-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide；2-Methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 96444-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: OOWRQUCIDUVJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 2-methyl-8-[(2,3,6-trifluorobenzyl)oxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(PYRIMIDINE-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES

  摘要：

  本申请涉及新颖的3-(嘧啶-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20160347770A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡啶 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-carbamoyl-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140088080A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  [Problem] An excellent drug for treating or preventing cardiovascular diseases, based on cGMP production enhancing action due to soluble guanylate cyclase activating action, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazopyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a substituent bonded at the 8-position via an oxygen atom in an imidazo[1,2-a]pyridine skeleton exhibits a cGMP production enhancing action by a potent soluble guanylate cyclase activating action, and is useful as a drug for treating or preventing various soluble guanylate cyclase-related cardiovascular diseases, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。
• 3-(PYRIMIDIN-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3107920A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• US9447090B2
  申请人：——

  公开号：US9447090B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• US9688699B2
  申请人：——

  公开号：US9688699B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [DE] 3-(PYRIMIDIN-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE<br/>[EN] 3-(PYRIMIDINE-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES<br/>[FR] 3-(PYRIMIDIN-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015124544A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  3-(Pyrimidin-2-yl)imidazo[l,2-a]pyridine und ihre Verwendung Die vorliegende Anmeldung betrifft neue 3-(Pyrimidin-2-yl) imidazo[l,2-a]pyridine der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.