1,2-diacetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol | 4166-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-diacetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexyl]acetamide
• CAS: 4166-75-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 264.279
• InChiKey: YGARDIOBGYNSGP-SGIHWFKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  139.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol hydrochloride 在 Dowex 1-X₈ (HCO₃^-) 作用下， 反应 16.5h， 生成 1,2-diacetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-amino-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-alditols by NaBH3CN reduction of glycosylamines of aminosugars

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962006

文献信息

• Synthesis of diamino sugars from 1,2-diamino-1,2-dideoxy-alditols. 4,5-diacetamido-4,5-dideoxy-l-xylose
  作者：M.L. Wolfrom、J.L. Minor、W.A. Szarek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80919-2

  日期：1965.9

  -glucitol (II). With cupric sulfate and sulfuric acid as catalysts, acetonation of II gave 1,2-diacetamido-1,2-dideoxy-5,6- O -isopropylidene- d -glucitol (III), whose structure was established by periodate oxidation. With zinc chloride, phosphorus pentaoxide, and phosphoric acid as catalysts, 1,2-diacetamido-1,2-dideoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene- d -glucitol (IV) was obtained. The 5,6- O -isopropylidene

  摘要将1,2-二氨基-1,2-二脱氧-d-葡萄糖醇二氢溴化物（I）转化为1,2-二乙酰胺基-1,2-二脱氧-d-葡萄糖醇（II）。以硫酸铜和硫酸为催化剂，II的丙酮化得到1,2-二乙酰氨基-1,2-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇（III），其结构是通过高碘酸盐氧化而建立的。用氯化锌，五氧化二磷和磷酸作为催化剂，得到1,2-二乙酰氨基-1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇（IV）。可以通过酸选择性地除去IV的5，6-O-异亚丙基，得到1,2-二乙酰氨基-1,2-二脱氧-3,4-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇（V），其结构相同通过高碘酸盐氧化建立。用高碘酸盐对V进行制备性乙二醇裂解，得到4，5-二乙酰氨基-4，5-二脱氧-2，3-O-异亚丙基-醛基-1-木糖（VI）。VI酸水解产物的纸色谱表明主要成分和次要成分。从混合物中结晶出的主要产物，通过核磁共振数据配制
• LIXOSHERSTOV, L. M.;NOVIKOVA, O. S.;PISKAREV, V. E.;DEREVITSKAYA, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 10, 2309-2312
  作者：LIXOSHERSTOV, L. M.、NOVIKOVA, O. S.、PISKAREV, V. E.、DEREVITSKAYA, V. A.

  DOI：——

  日期：——