4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphinan-14-ol | 100269-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphinan-14-ol
• 英文别名: 6,6-Dimethoxy-14-hydroxy-dihydrodesoxy-codein；14-hydroxy-dihydro-morphinone dimethyl acetal
• CAS: 100269-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: NFAJOCRWSAICKT-DQEVTTJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14β-hydroxy-17-nor-dihydrocodeinone ethylene ketal 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 5-磺基水杨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 14-Hydroxy-6-methoxy-Δ^6,7-dihydrodesoxy-codein 、 4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphinan-14-ol
  参考文献：
  名称：

  独特吗啡喃型分子的设计和合成：它们在寻找阿片受体和吗啡喃配体之间未探索的结合域中的应用

  摘要：

  吗啡喃骨架因其有益的理化特性而在药物发现中受到重视，并被认为是阿片受体配体的重要模板。在吗啡喃衍生物中，哌啶环（D 环）内的氮原子与阿片受体的氨基酸残基相互作用，这一点已得到证实。这种相互作用被认为是吗啡喃分子和阿片受体之间的重要药效团之一。因此，由于担心 17 位氮周围的结构转变可能会破坏这种相互作用，D 环周围的构效关系 (SAR) 尚未得到充分研究。在这项研究中，我们发现我们的新型吗啡喃型配体具有位于环上方含有杂原子的侧链，对阿片受体具有结合亲和力。这些新颖的骨架可以提供独特的模板，在吗啡喃骨架的 D 环上方具有所需的侧链，从而有可能推进吗啡喃配体与阿片受体的 SAR 研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129611

文献信息

• Vilsmeier reaction with 14-hydroxydihydrocodeinone and derived enol ethers
  作者：M.G. Lester、V. Petrow、O. Stephenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99134-3

  日期：1964.1

  The reaction of 14-hydroxydihydrocodeinone and some of its derived 6-enol ethers with a Vilsmeier reagent, are described. Structures are proposed and reaction mechanisms suggested for the various products formed. The reaction of one of these products, 7-formyl-14-hydroxy-6-methoxy-°6,7-dihydrodeoxycodeine, with certain organic bases is discussed.

  描述了14-羟基二氢可待因酮及其一些衍生的6-烯醇醚与Vilsmeier试剂的反应。对于所形成的各种产物，提出了结构并提出了反应机理。讨论了其中一种产物7-甲酰基-14-羟基-6-甲氧基-° 6,7-二氢脱氧可待因与某些有机碱的反应。