(E)-1-chloro-4-(vinyl-2-d)benzene | 132461-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(vinyl-2-d)benzene
• CAS: 132461-66-6
• 化学式: C₈H₇Cl
• 分子量: 139.589
• InChiKey: KTZVZZJJVJQZHV-GXFUBBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(vinyl-2-d)benzene 、 N-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide 、 苯硼酸 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cycloheptane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称铜催化分子间氨基芳基化：有效获得光学 2,2-二芳基乙胺

  摘要：

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02455
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.1h， 以69%的产率得到(E)-1-chloro-4-(vinyl-2-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于改性 Julia 烯烃中 E/Z 选择性的起源 - 消除步骤的重要性

  摘要：

  已经通过计算和实验手段探索了芳香醛改性 Julia 烯化中高 E 选择性的机制和起源。添加的可逆性和亚磺酸盐 5 形成的选择性变化很大，取决于砜底物的性质。然而，在所有情况下，消除分别通过亚磺酸盐 anti-5 和 syn-5 的协同反周和共周机制发生。因此，顺式和反式非对映体途径均优先导致 (E)-烯烃。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201634

文献信息

• Efficient Desulfonylation of Alkenyl Sulfones Enabled by Cu‐Catalysis
  作者：Dohyun Park、Minsoo Lim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/cctc.202400775

  日期：2024.9.23

  efficient and easily operable desulfonylation method of various alkenyl sulfones is reported. In the presence of a Cu catalyst, diboron, KOt-Bu, and water facilitated a protoboration-desulfonylation of alkenyl sulfones in a single batch with high efficiency. This method operated under air and in the presence of water, providing a sustainable catalytic desulfonylation method.

  报道了一种有效且易于操作的各种烯基砜的脱磺酰化方法。在铜催化剂存在下，二硼、KO t -Bu 和水促进了烯基砜在单批次中的高效率原硼化-脱磺酰化。该方法在空气和水存在下进行，提供了一种可持续的催化脱磺酰化方法。