ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-(((3-methoxyphenyl)thio)methyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 842162-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-(((3-methoxyphenyl)thio)methyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 842162-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 450.353
• InChiKey: IKHOLKIYTZGBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-(((3-methoxyphenyl)thio)methyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium perborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP1731506

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-(((3-methoxyphenyl)thio)methyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与流感血凝素亲和力明显提高的抗病毒药物Arbidol类似物的基于结构的优化和合成

  摘要：

  流感是一种高度传染性的呼吸道病毒感染，仅在美国每年就造成50,000例死亡。对具有新颖作用方式的新疗法的需求至关重要。我们确定了带有流感血凝素的Arbidol的X射线结构，发现它位于明显的结合口袋中。在本文中，我们报告了基于共配合物与生物层干涉法相结合的结构-活性关系研究，以评估我们化合物的结合。加元-Arbidol的硫酚部分的羟基取代了结合口袋中的结构化水分子，导致对H3（1150倍）和H1（98倍）血凝素亚型的亲和力显着增加。我们的类似物代表了新颖的线索，可产生更强大的抗血凝素化合物，从而阻止病毒进入。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.074

文献信息

• [EN] ARBIDOL ANALOGS WITH IMPROVED INFLUENZA HEMAGGLUTININ POTENCY<br/>[FR] ANALOGUES D'ARBIDOL AYANT UNE PUISSANCE AMÉLIORÉE VIS-À-VIS DE L'HÉMAGGLUTININE D'INFLUENZA
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018112128A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a series of analogs of arbidol having enhanced binding activity with respect to influenza hemagglutinin. Accordingly, the invention can provide a method of inhibiting the bioactivity of viral hemagglutinin activity, which is an essential step in the entry of infectious viral particles into host cells. The invention also can provide a method of treatment of influence, comprising administering an effective amount of a compound of formula (A), wherein X is S or O, to a patient afflicted therewith.

  这项发明提供了一系列与阿比多尔类似物，其在与流感血凝素结合活性方面具有增强的效果。因此，该发明可以提供一种抑制病毒血凝素生物活性的方法，这是感染性病毒颗粒进入宿主细胞的关键步骤。该发明还可以提供一种治疗流感的方法，包括向患者施用化合物(A)的有效剂量，其中X为S或O。