4-(2-iodophenoxy)coumarin | 1259312-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-iodophenoxy)coumarin
• CAS: 1259312-96-3
• 化学式: C₁₅H₉IO₃
• 分子量: 364.139
• InChiKey: WGSOGQDUKLKRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodophenoxy)coumarin 在 bis(3,5-dimethoxydibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26 mg的产率得到6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00421a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 4-bromo-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85.1%的产率得到4-(2-iodophenoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00421a