4-bromo-2H-chromen-2-one | 938-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-bromocoumarin；4-bromo-2-coumarin；4‑bromo-2H-chromen-2-one；4-bromochromen-2-one
• CAS: 938-40-9
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: CSMSWYXPXRIHBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.02 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处，避光，并在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2H-chromen-2-one 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 香豆素
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三溴氧磷 作用下， 生成 4-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素部分的氨基酸敏感试剂，用于潜在指纹检查

  摘要：

  摘要设计了新的茚三酮衍生物，用于在纸张表面形成潜在的指纹。目标化合物将氨基酸敏感试剂的选择性与荧光探针光谱特征的可变性结合在一起。通过多步合成制备的这些茚三酮类似物2,2-二羟基-5-（2-oxo-2 H -chromen-4-yloxy）-2 H -indane-1,3-diones与常规方法相比具有增强的荧光性用过的茚三酮。这些类型的衍生物可以潜在地用于在深色表面上显影潜在的印迹，因为它们的茚三酮反应产物在紫外光下提供了荧光印迹。使用这些化合物形成的印刷品稳定，可见并且在较长的时间内（5个月）不会从纸上消失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2260-5

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of in Vitro and in Vivo Anticancer Activity of 4-Substituted Coumarins: A Novel Class of Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Dong Cao、Yibin Liu、Wei Yan、Chunyu Wang、Peng Bai、Taijin Wang、Minghai Tang、Xiaoyan Wang、Zhuang Yang、Buyun Ma、Liang Ma、Lei Lei、Fang Wang、Bixue Xu、Yuanyuan Zhou、Tao Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00158

  日期：2016.6.23

  activity toward a panel of tumor cell lines at subnanomolar IC50 values. Compound 65 showed potent antiproliferative ability (IC50 values of 7–47 nM) and retained full activity in multidrug resistant cancer cells. Compound 65 caused G2/M phase arrest and interacted with the colchicine-binding site in tubulin, as confirmed by immune-fluorescence staining, microtubule dynamics assays, and competition

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。
• 4-SUBSTITUTED COUMARIN DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：CHEN Lijuan

  公开号：US20180282315A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学药品领域，特别是4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。该发明提供了具有如公式I所示结构式的4-取代香豆素衍生物。该发明还提供了上述4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物在多种肿瘤细胞系中具有强大的抗肿瘤活性，IC50在0.01-5 nM之间，并且在抑制微管聚合方面表现更好，具有多样化的生物活性和低毒性，为药物敏感和耐药肿瘤细胞提供了新选择。
• Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves
  作者：Thomas Balalas、Alaa Abdul-Sada、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Konstantinos Litinas

  DOI：10.1055/s-0036-1588955

  日期：2017.6

  Azacoumestans have been synthesized in excellent yields by the Pd-catalyzed oxidative coupling of 4-(arylamino)coumarins in the presence of Cu(OAc)2 in acetic acid under microwave irradiation. 4-(Arylamino)coumarins, even those substituted with an electron-withdrawing group, have been prepared almost quantitatively by the reaction of arylamines with 4-bromocoumarin under microwave irradiation in water or by Pd-catalyzed C–N coupling under heating. Preliminary biological tests indicated significant inhibition of soybean lipoxygenase and antilipid peroxidation.

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 4-Substituted 1,2,3-Triazole-Coumarin Derivatives
  作者：Priscila López-Rojas、Monika Janeczko、Konrad Kubiński、Ángel Amesty、Maciej Masłyk、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.3390/molecules23010199

  日期：——

  A new series of coumarin-1,2,3-triazole conjugates with varied alkyl, phenyl and heterocycle moieties at C-4 of the triazole nucleus were synthesized using a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of corresponding O-propargylated coumarin (3) or N-propargylated coumarin (6) with alkyl or aryl azides. Based on their minimal inhibitory concentrations (MICs) against selected microorganisms

  利用相应的铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的香豆素-1,2,3-三唑共轭体，在三唑核的C-4处具有不同的烷基，苯基和杂环部分。 O-炔丙基香豆素（3）或N-炔丙基香豆素（6）与烷基或芳基叠氮化物。根据它们对选定微生物的最低抑菌浓度（MIC），二十六个化合物中有六个对粪肠球菌显示出显着的抗菌活性（MIC = 12.5-50 µg / mL）。此外，合成的三唑显示出对人红细胞的较低毒性。
• Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones
  作者：Michael J. Burns、Robert J. Thatcher、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt00421a

  日期：——

  A new synthetic methodology for the catalytic C–H functionalisation of 2-pyrones is described which proceeds regioselectively at the C3 position, mirroring the observed regioselectivity in 6π-electrocyclisation/oxidative aromatisation reactions of related compounds. Insight into the reaction mechanism is provided, with support for a neutral palladium(II) pathway. Cationic palladium(II) complexes possessing 2-pyrones are unstable and readily undergo PdII→P transfer at ambient temperature resulting in phosphonium salt formation (and Pd0Ln species).

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。