1-(3,3-dimethylbutan-1-on-1-yl)corannulen-10-ylcarboaldehyde | 1073651-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylbutan-1-on-1-yl)corannulen-10-ylcarboaldehyde
• CAS: 1073651-83-8
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: XUIVKPLSDNJLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylbutan-1-on-1-yl)corannulen-10-ylcarboaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以43%的产率得到1-oxo-1-hydro-2-tert-butylbenzo[bc]corannulene
  参考文献：
  名称：

  曲线结构的苯二烯基化学：苯二烯基稠合二环烯阴离子的合成、电子结构和碗反转势垒

  摘要：

  我们首次展示了曲线结构的苯二烯基化学的特征。苯烯基稠合的苎烯阴离子是通过六元环在苝烯的周围位置的退火而设计的，并在脱气溶液中作为稳定的物质生成。1H 和 13C NMR 光谱显示化学结构中带星号位置的质子和碳具有高度对称的结构和高场位移，表明这些位置存在大的负电荷密度。这些结果与 HOMO 图片和静电势面非常吻合，表明苯基阴离子型电子结构保留在曲面 pi 系统中。计算出的阴离子的碗反转势垒 (11.3 kcal/mol) 大于角环烯 (9. 2 kcal/mol)，因为环烯骨架的周围退火。对苯二烯基稠合芴烯的中性自由基 (12.6 kcal/mol)、自由基二价阴离子 (8.1 kcal/mol) 和三价阴离子 (5.4 kcal/mol) 的势垒的计算表明，随着负电荷。因此，我们揭示了阴离子的碗反转势垒受周围退火和负电荷效应的抵消控制。

  DOI：

  10.1021/ja806708j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (3,3-dimethylbutan-1-on-1-yl)corannulene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,3-dimethylbutan-1-on-1-yl)corannulen-10-ylcarboaldehyde
  参考文献：
  名称：

  曲线结构的苯二烯基化学：苯二烯基稠合二环烯阴离子的合成、电子结构和碗反转势垒

  摘要：

  我们首次展示了曲线结构的苯二烯基化学的特征。苯烯基稠合的苎烯阴离子是通过六元环在苝烯的周围位置的退火而设计的，并在脱气溶液中作为稳定的物质生成。1H 和 13C NMR 光谱显示化学结构中带星号位置的质子和碳具有高度对称的结构和高场位移，表明这些位置存在大的负电荷密度。这些结果与 HOMO 图片和静电势面非常吻合，表明苯基阴离子型电子结构保留在曲面 pi 系统中。计算出的阴离子的碗反转势垒 (11.3 kcal/mol) 大于角环烯 (9. 2 kcal/mol)，因为环烯骨架的周围退火。对苯二烯基稠合芴烯的中性自由基 (12.6 kcal/mol)、自由基二价阴离子 (8.1 kcal/mol) 和三价阴离子 (5.4 kcal/mol) 的势垒的计算表明，随着负电荷。因此，我们揭示了阴离子的碗反转势垒受周围退火和负电荷效应的抵消控制。

  DOI：

  10.1021/ja806708j