methyl 2-(((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)methyl)acrylate | 1619998-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)methyl)acrylate
• CAS: 1619998-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: OVJURXIWIRDVJY-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d