4-Thiazolcarbonsaeurephenylester | 30216-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-Thiazolcarbonsaeurephenylester
• 英文别名: thiazole-4-carboxylic acid phenyl ester；Phenyl 1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 30216-60-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: LBLHRFZEHWQNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Thiazolcarbonsaeurephenylester 、 苯胺 在 allylchloro-[1,3-bis(diisopropylphenyl)-imidazole-2-ylidene]palladium(II) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到N-phenylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酯的酰胺键形成的交叉耦合方法

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00245
• 作为产物：
  描述：

  噻唑-4-羧酸 、 苯酚 生成 4-Thiazolcarbonsaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  Radicals derived from heteroaromatic systems. II. Thiazolyl radicals

  摘要：

  2-噻唑基肼和所有三种噻唑羰基过氧化物已经合成并在苯、溴苯和叔丁基溶液中作为自由基前体进行了检验。银氧化物氧化肼或2-过氧化物的热分解可得到良好的2-芳基噻唑产率，但酯的产量微乎其微；在叔丁基中形成微量的双叔丁基。溴苯和叔丁基中的异构物比例完全支持2-噻唑基自由基的参与。4-羰基过氧化物在苯中产率较高的4-芳基噻唑，但苯基酯也是主要产物，表明了4-噻唑基自由基和噻唑-4-羰基氧自由基的反应。5-过氧化物没有产生明显的5-噻唑自由基或噻唑-5-羰基氧自由基的产物。在叔丁基中，4-和5-过氧化物的反应产生双叔丁基。

  DOI：

  10.1139/v70-595