(Z)-ethyl 5,5-diethoxy-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate | 1427271-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 5,5-diethoxy-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate
• CAS: 1427271-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 364.34
• InChiKey: CXSHEWSEIRXPQC-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-ol 、 (Z)-ethyl 5,5-diethoxy-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate 、 1,3-丁二烯 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of Butadiene To Form Skipped Polyenes

  摘要：

  A palladium-catalyzed 1,4-addition across the commodity chemical 1,3-butadiene to afford skipped polyene products is reported. Through a palladium sigma -> pi -> sigma allyl isomerization, two new carbon-carbon bonds are formed with high regioselectivity and trans stereoselectivity of the newly formed alkene. The utility of this method is highlighted by the successful synthesis of the ripostatin A skipped triene core.

  DOI：

  10.1021/ja3110544
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ethyl 5,5-diethoxy-3-oxopentanoate 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到(Z)-ethyl 5,5-diethoxy-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of Butadiene To Form Skipped Polyenes

  摘要：

  A palladium-catalyzed 1,4-addition across the commodity chemical 1,3-butadiene to afford skipped polyene products is reported. Through a palladium sigma -> pi -> sigma allyl isomerization, two new carbon-carbon bonds are formed with high regioselectivity and trans stereoselectivity of the newly formed alkene. The utility of this method is highlighted by the successful synthesis of the ripostatin A skipped triene core.

  DOI：

  10.1021/ja3110544