2-((1-(p-tolyl)vinyl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 1621387-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-(p-tolyl)vinyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1621387-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WXUVXGYJBUBMIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 2-((1-(p-tolyl)vinyl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(3-phenyl-5-(p-tolyl)furan-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发的 N-烯氧基亚胺与螯合炔烃的 [3 + 2] 环化合成多取代呋喃骨架

  摘要：

  借助 Rh(III) 催化的N-烯氧基亚胺与炔丙醇或胺的乙烯基 C-H 偶联，合成了多种 2,3,5-三取代呋喃。在此方案中，N-烯氧酰亚胺用作单氧和双碳合成子，炔烃中的 -OH/-NHR 部分被发现对于实现所需的化学/区域选择性至关重要。详细的实验机理研究连同 DFT 计算阐明了顺序 C-H 活化/区域选择性炔烃插入/同时 O-N 键断裂和氢转移/分子内亲核加成/芳构化反应路径，其中涉及独特的 Rh(V) 卡宾物种作为活性中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00377
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 叔丁基锂 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-((1-(p-tolyl)vinyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由 C–H 激活引发的 Rh(III)-催化的环丙烷化反应：配体开发使 N-烯氧邻苯二甲酰亚胺和烯烃的非对映选择性 [2 + 1] 环化成为可能

  摘要：

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja506579t

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclopropanation of Unactivated Olefins Initiated by C–H Activation
  作者：Erik J. T. Phipps、Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1055/s-0039-1690130

  日期：2019.9

  We have developed a Rh(III)-catalyzed cyclopropanation of unactivated olefins initiated by an alkenyl C-H activation. A variety of 1,1-disubstituted olefins undergo efficient cyclopropanation with a slight excess of alkene stoichiometry. A series of mechanistic interrogations implicate a metal-carbene as an intermediate.

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation-Initiated Directed Cyclopropanation of Allylic Alcohols
  作者：Erik J. T. Phipps、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b02156

  日期：2019.5.1

  annulation onto allylic alcohols initiated by alkenyl C-H activation of N-enoxyphthalimides to furnish substituted cyclopropyl-ketones. Notably, the traceless oxyphthalimide handle serves three functions: directing C-H activation, oxidation of Rh(III), and, collectively with the allylic alcohol, in directing cyclopropanation to control diastereoselectivity. Allylic alcohols are shown to be highly reactive

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。
• Rhodium-catalysed syn-carboamination of alkenes via a transient directing group
  作者：Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1038/nature15691

  日期：2015.11

  rhodium-catalysed carboamination of alkenes at the same (syn) face of a double bond, initiated by a carbon–hydrogen activation event that uses enoxyphthalimides as the source of both the carbon and the nitrogen functionalities. The reaction methodology allows for the intermolecular, stereospecific formation of one carbon–carbon and one carbon–nitrogen bond across an alkene, which is, to our knowledge, unprecedented

  烯烃是最普遍的前手性官能团——那些可以在一个步骤中从非手性转化为手性的——合成化学家可以使用。出于这个原因，烯烃的双官能化反应（两个官能团被添加到同一个双键上）特别重要，因为它们可用于生产高度复杂的分子结构。立体选择性氧化反应，包括二羟基化、氨基羟基化和卤化，是用于烯烃官能化的成熟方法。然而，尚未报道在烯烃上立体选择性地将碳基和氮基官能团的分子间结合。在这里，我们描述了在双键的相同（syn）面上的烯烃的铑催化碳胺化，由碳氢活化事件引发，该事件使用烯氧邻苯二甲酰亚胺作为碳和氮官能团的来源。该反应方法允许在烯烃上形成一个碳-碳和一个碳-氮键的分子间立体有择形成，据我们所知，这是前所未有的。反应设计涉及双齿导向基团的原位生成和使用新的环戊二烯基配体来控制铑的反应性。该结果提供了一种合成功能化烯烃的新方法，并应导致含胺无环分子的会聚和立体选择性组装。在一个烯烃上形成一个碳-碳和一个碳-氮键的立体有