3-cyanopentan-3-yl methanesulfonate | 195370-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanopentan-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: 2-ethyl-2-(methanesulfonyloxy)butyronitrile
• CAS: 195370-94-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 191.251
• InChiKey: PPGIEBNBZTWAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanopentan-3-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-amino-5,5-diethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-5H-1,2-oxathiole 2,2-Dioxides by Cyclization of Cyanohydrin Mesylates. New Routes to β-Amino and β-Keto Sulfonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707242
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-cyanopentan-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氰醇衍生物与低价钛试剂均偶联合成丁二腈衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02643

文献信息

• 4-Benzyloxy-γ-Sultone Derivatives: Discovery of a Novel Family of Non-Nucleoside Inhibitors of Human Cytomegalovirus and Varicella Zoster Virus
  作者：Sonia De Castro、Carlos García-Aparicio、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/jm8014662

  日期：2009.3.26

  We report the synthesis and antiviral activity of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from the 4-keto-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (beta-keto-gamma-sultone) heterocyclic system. Several 4- and 5-substituted-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide derivatives were found to have a selective inhibitory activity against human cytomegalovirus (HCMV) and varicella zoster virus (VZV) replication in vitro, being inactive against a variety of other DNA and RNA viruses. A structure-activity relationship (SAR) study showed that the presence of a benzyl at the 5 position and a benzyloxy substituent at the 4 position are a prerequisite for anti-HCMV and VZV activity. The novel compounds do not show cross-resistance against a wide variety of mutant drug-resistant HCMV strains, pointing to a novel mechanism of antiviral action.