10-bromo-1,3-dimethylphenanthrene | 624746-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-bromo-1,3-dimethylphenanthrene
• CAS: 624746-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: ZNMMFYHPOMBFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-1,3-dimethylphenanthrene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到10-iodo-1,3-dimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C–H activation and C–O bond formation via aryl to benzylic 1,4-palladium migrations

  摘要：

  A procedure for benzylic C-H activation has been developed using a palladium 1,4-aryl to benzylic migration as a key step. Carboxylates and phenoxides readily trap the resulting benzylic palladium intermediates obtained from palladium 'through space' migration. Aryl bromides and iodides have been successfully employed in this reaction, furnishing moderate to good yields. The mechanism of this reaction has been studied by deuterium-labeling experiments, which suggest that the migration of palladium from an aryl to a benzylic position occurs reversibly. The reaction conditions developed for the migration process also oxidize the neighboring benzylic alcohols to the corresponding aldehydes and ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.144
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromoethynyl)-3',5'-dimethylbiphenyl 在 indium(III) chloride 作用下， 生成 10-bromo-1,3-dimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  高取代芳基菲基硒化物的柔性金属催化合成

  摘要：

  描述了一种制备二芳基硒化物的有效方法，这在生物学和材料科学中很重要。具体而言，通过金属催化的邻苯芳基炔类物质 1 的环化，成功开发了高度取代的菲基苯基硒化物 4 和 6。9-和10-硒基菲的选择性由铟（III）和金（I）催化剂完美控制，反应通过不同的途径进行。对于 In(OTf)3 催化剂体系，炔烃 3 的 6-内环化得到产物 4，其中保留了硒基团。相比之下，对于 AuCl(IPr)/AgSbF6 催化剂体系，金属-炔配合物 2 转化为亚乙烯基-金中间体 5 得到产物 6，其中硒基团迁移。各种基材，甚至电子不良的基材，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201340

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体