2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone | 144988-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone
• CAS: 144988-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: DULDELVNCYEESU-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.52h， 生成 thiothymidine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Polymerase recognition of 2-thio-iso-guanine·5-methyl-4-pyrimidinone (iGs·P)—A new DD/AA base pair

  摘要：

  Polymerase specificity is reported for a previously unknown base pair with a non-standard DD/AA hydrogen bonding pattern: 2-thio-iso-guanine center dot 5-methyl-4-pyrimidinone. Our findings suggest that atomic substitution may provide a solution for low fidelity previously associated with enzymatic copying of iso-guanine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10R,11S)-11-羟基-4-甲基-8,13-二氧杂-2,6-二氮杂三环[8.2.1.02,7]十三-3,6-二烯-5-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2’-deoxy-5-methyl-4-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Polymerase recognition of 2-thio-iso-guanine·5-methyl-4-pyrimidinone (iGs·P)—A new DD/AA base pair

  摘要：

  Polymerase specificity is reported for a previously unknown base pair with a non-standard DD/AA hydrogen bonding pattern: 2-thio-iso-guanine center dot 5-methyl-4-pyrimidinone. Our findings suggest that atomic substitution may provide a solution for low fidelity previously associated with enzymatic copying of iso-guanine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.041

文献信息

• The synthesis of oligodeoxynucleotides containing 2-thiothymine and 5-methyl-4-pyrimidinone base analogues
  作者：Sharanabasava B. Rajur、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60011-4

  日期：1992.10

  A procedure is described for the preparation of two thymidine analogues in which the O2-carbonyl is deleted (dH2T) or converted to an O2-thione (ds2T) The phosphoramidites of these nucleosides have been synthesized and used to incorporate the analogues site-specifically into oligodeoxynucleotide sequences.