(S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(o-methylphenyl)propanoate | 1256503-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(o-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: diethyl 2-(S)-[(1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl]malonate
• CAS: 1256503-94-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: VFIRQZACPCFALD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (2-methyl-benzylidene)-malonic acid diethyl ester 在 C₄₆H₅₀N₄O₄S₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(o-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with Arylidene Malonates Using Bis(sulfonamide)-Diamine Ligands

  摘要：

  highly efficient Cu-catalyzed asymmetric Friedel Crafts alkylation reaction of indoles with arylidene malonates using simple, stable, and easily prepared bis-sulfonamide diamine ligands was developed. The desired products were obtained in up to 99% yield with 96% ee.

  DOI：

  10.1021/jo400747d

文献信息

• Malonate-type bis(oxazoline) ligands with sp2 hybridized bridge carbon: synthesis and application in Friedel–Crafts alkylation and allylic alkylation
  作者：Hongliang Chen、Fengpei Du、Lei Liu、Jing Li、Qiuying Zhao、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.106

  日期：2011.12

  the Friedel–Crafts reaction and allylic alkylation. The Cu(II) complex of ligand 4b bearing the benzyl group afforded good to excellent enantioselectivity for the F–C adducts (up to >99% ee) between indole and alkylidene malonate, and the palladium complex of ligand 4c bearing the phenyl group afforded excellent enantioselectivity (up to 94% ee) for the allylic alkylation product.

  合成了一系列简单且新颖的C 2对称的二苯基亚甲基丙二酸酯型双（恶唑啉）配体，并将其应用于Friedel-Crafts反应和烯丙基烷基化反应。铜（II）配合物的配体的图4b带有苄基，得到良好至优异的对映选择性为˚F - Ç吲哚和亚丙二之间加合物（高达> 99％ee）的，和钯配合物的配体的4C带有苯基，得到对烯丙基烷基化产物具有优异的对映选择性（高达94％ee）。
• Synthesis of New C2- Symmetric Fluoren-9-ylidene Malonate Derived Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jing Li、Hong-Liang Chen、Lei Liu、Bin Fu

  DOI：10.3390/molecules15128582

  日期：——

  series of new C(2)-symmetric fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) ligands were synthesized from fluoren-9-ylidene malonate and enantiomerically pure amino alcohols via a convenient route. Their asymmetric catalytic properties in the Friedel-Crafts reactions of indoles with arylidene malonates were evaluated, and the Cu(OTf)2 complex of a fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) bearing

  一系列新的 C(2)-对称芴 9-ylidene 丙二酸酯派生的 bis(oxazoline) 配体是通过方便的路线从芴 9-ylidene 丙二酸酯和对映体纯氨基醇合成的。评估了它们在吲哚与亚芳基丙二酸酯的 Friedel-Crafts 反应中的不对称催化性能，并且带有苯基的芴-9-亚基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）的 Cu(OTf)2 络合物显示出中等至良好的对映选择性。高达 88% ee）。
• Mechanochemical Copper‐Catalyzed Asymmetric Michael‐Type Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Arylidene Malonates
  作者：Plamena Staleva、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201901826

  日期：2019.7.11

  asymmetric Michael‐type Friedel–Crafts alkylation of indoles with arylidene malonates was developed. The reaction proceeds under ambient atmosphere using a chiral bis(oxazoline)copper catalyst in a mixer mill. Under these reaction conditions nineteen 3‐substituted indole derivatives were synthesized in good to excellent yields (up to 98 %), and with good enantioselectivities (up to 91:9 e.r.) after short milling

  开发了机械化学形式的吲哚与丙二烯基丙二酸酯的不对称Michael型Friedel-Crafts烷基化反应。反应在环境气氛下使用手性双（恶唑啉）铜催化剂在混合机中进行。在这些反应条件下，经过短时间的研磨，合成了19种3取代的吲哚衍生物，收率好至极好（高达98％），对映选择性（高达91：9 er）。